阿特靈

阿特靈（Aldrin）是一種有機氯殺蟲劑，化學式為C₁₂H₈Cl₆，常溫常壓下為無色液體，在1970年前廣泛使用作為種子及土壤的殺蟲劑。目前它在大部分國家被禁止。它及相關的環戊二烯類殺蟲劑均是持久性有機污染物^[1]。

阿特靈
IUPAC名 1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene
英文名	Aldrin
別名	六氯-六氫-二甲撐萘 二氯丙酸 氯甲橋萘
識別
CAS號	309-00-2  Y
ChemSpider	10292747
SMILES	ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23
InChI	1/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8,15)12(11,17)18/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-
InChIKey	QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWBI
KEGG	C07552
性質
化學式	C12H8Cl6
摩爾質量	364.91 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.73 g/cm3
熔點	104 °C
溶解性（水）	微溶
蒸氣壓	7.5 × 10−5 mmHg 20oC
危險性
警示術語	R：R11, R20/21/22, R39/23/24/25,R48/24/25, R36/37/38, R40, R50/53, R65, R67
安全術語	S：S7, S16, S22, S26, S33, S36/37, S45, S60, S61, S62
歐盟分類	T N Xn F
NFPA 704	0 2 0
閃點	66 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

阿特靈可以由六氯環戊二烯和降冰片二烯進行狄爾斯–阿爾德反應來製備^[2]。 類似的，阿特靈的一種異構體，異阿特靈也可以由六氯二環庚二烯和環戊二烯反應製得。

利用狄爾斯–阿爾德反應合成阿特靈

阿特靈以德國化學家庫爾特·阿爾德名字命名。他是這種反應的共同發明者之一。一份大約2.7噸的阿特靈和相關的環戊二烯類殺蟲劑在1946到1976年被生產出來。
在泥土中，在植物表面，或是在昆蟲的消化道中，阿特靈會被氧化成有更強殺蟲效果的環氧化物狄氏劑。

對環境的影響以及控制

像一般的多氯聯苯殺蟲劑一樣，阿特靈具有很強的親脂性。它在水中的溶解度僅僅只有0.027 g/mL，這使它在環境中能停留較長時間。在2001年通過的斯德哥爾摩公約上被取締。 在美國，1974年美國環境保護署(U.S. EPA)就已經被禁止阿特靈。1975年起台灣禁用阿特靈。^[3]歐盟為植物保護也在2009年禁止使用阿特靈。^[4]

安全和環境方面

阿特靈對老鼠的口服LD₅₀為 39 到 60 mg/kg。然而對於魚而言，阿特靈是致命的毒藥，對於鱒魚和藍鰓太陽魚，LD₅₀僅僅只有0.006– 0.01 mg/kg

參考資料

1. Robert L. Metcalf 「Insect Control」 in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry」 Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
2. Jubb, A. H. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. 1975. ISBN 0-471-85014-4.
3. 存档副本. [2021-04-14]. （原始內容存檔於2021-04-14）.
4. Chemicals Regulation Directorate. Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom. [1 December 2009]. （原始內容存檔於2011-07-21）.