去氧核糖

去氧核糖（Deoxyribose）又稱脫氧核糖、D-去氧核糖、2-去氧核糖或D-2-去氧核糖，是核糖的2-位羥基被氫取代後形成的去氧醣衍生物，是一個戊醛醣。它同時也是D-阿拉伯糖的2-去氧產物。去氧核糖是去氧核糖核酸（DNA）的組分，因此在生物體內十分重要。1929年由菲巴斯·利文首先發現。

去氧核糖[1]
IUPAC名 (2R,4S,5R)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2,4-diol
英文名	Deoxyribose
別名	D-去氧核糖；2-去氧-D-核糖；胸腺糖
識別
CAS號	533-67-5  Y
PubChem	439576
ChemSpider	4573703
SMILES	C1C(C(OC1O)CO)O
InChI	1/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1
InChIKey	ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQBK
ChEBI	28816
性質
化學式	C5H10O4
莫耳質量	134.13 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	91 °C（364 K）
溶解性（水）	易溶
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

從異丙醇中製得結晶，溶於水、吡啶，微溶於乙醇。旋光度 ${\displaystyle \ [\alpha ]_{D}^{20}\ 56.2^{o}}$。水溶液中直鏈形、環形吡喃醣、呋喃醣三種形態形成平衡。

合成

去氧核糖一般由去氧核糖核酸製備。生物體從核糖核苷酸合成去氧核苷酸的過程是被核糖核苷酸還原酶催化的。已發現有三種不同的核糖核苷酸還原酶，以真核生物中的非血基質鐵(Ⅲ)酶為例，該反應機理為：首先，酶半胱胺酸殘基的－Ｓ· 奪取C3的氫，生成C3的自由基。接著C2的羥基被一對半胱胺酸殘基之一的－ＳＨ質子化，鹼奪取C2的羥基質子，電子轉移形成C2的C=O雙鍵，C3的水離去，C2的自由基轉移到C3上，形成一個新的在C3的自由基。這時上面一對半胱胺酸殘基的另一個－ＳＨ向C3的自由基轉移一個氫原子，自身與另一個－Ｓ⁻形成二硫鍵，但其中一個硫原子仍為自由基負離子。然後該硫負離子對C2的酮基進行還原，生成的氧負被質子化，形成C2的自由基。該自由基再從第一步中生成的半胱胺酸殘基－ＳＨ奪取一個氫原子，得到去氧核苷酸的同時，使酶半胱胺酸的－Ｓ·得到再生，進行下一個循環^[2]。

生物體主要用去氧核糖而非核糖的一個原因是，如果五碳醣的2'-位有一個羥基（核糖），在鹼的作用下，這個羥基生成的醇負離子很容易進攻與3'-碳相連的磷原子，使另一個糖的5'-氧負離去，從而破壞核酸的聚合結構。這便是RNA比DNA容易在鹼存在下水解的緣故。因此生物體寧可多花能量合成去氧核苷酸，也要保證DNA的穩定性。該氧化過程也使環的構象從C3'-內式變為C2'-內式。

參考資料

1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 2890
2. McMurry, John; Begley, Tadhg P.; Begley, Tadhg. The Organic Chemistry of Biological Pathways. Roberts and Company Publishers. 2005: 307 [2021-11-09]. ISBN 978-0-9747077-1-6. （原始內容存檔於2021-11-09） （英語）.