組胺酸（英語：Histidine[1]， C6H9N3O2）簡寫為His或H，α胺基酸結合咪唑官能團。是存在於蛋白質之中最普遍的20種胺基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的，較長期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需胺基酸。等電點為7.59，是鹼性胺基酸，生理條件下帶正電荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。組胺酸在1896年由德國醫師艾布瑞契·科塞爾（Albrecht Kossel）首次分離出來。
| 組胺酸 | |
|---|---|
| |
| |
| 縮寫 | His, H |
| 識別 | |
| CAS編號 | 71-00-1 
|
| PubChem | 773 |
| ChemSpider | 6038 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N |
| ChEBI | 57595 |
| DrugBank | DB00117 |
| KEGG | D00032 |
| IUPHAR配位基 | 3310 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H9N3O2 |
| 莫耳質量 | 155.16 g·mol⁻¹ |
| pKa | pKa2 = 6.0 (咪唑環) |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
來源
化學性質
組胺酸的咪唑鏈的pKa大約為6，但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著，於生理上有關的pH值，其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時，咪唑鏈會被質子化，有如亨德森－哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時，咪唑鏈具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間，並且形成兩個重要的共振結構。
芳香性
H組胺酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi電子，其中四個電子來自兩個雙鍵，另外兩個來自氮原子的孤對電子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,[2]，可是帶正電荷會使此種情形更複混成[3]。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜，可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。[4][5]
代謝
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前體。
組胺酸氨解離酶將組胺酸轉變為氨以及尿刊酸。缺少此酶將導致組胺酸血症這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及絲狀真菌中，如粉色麵包黴菌，組胺酸可被轉變成為抗氧化劑麥硫因[6]。
補充
作用
可作為生化試劑和藥劑，還可用於治療心臟病，貧血，風濕性關節炎等的藥物。
補充圖片
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組胺酸 -
參考資料
參閱
外部連結
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