糞甾烷醇

糞甾烷醇（coprostanol，5β-coprostanol）又稱糞固烷醇、糞固醇^[1]（coprosterol，stercorin）^[2]，是一種27碳的飽和甾醇類化合物，可看作是膽固醇（膽甾-5-烯-3β-醇）的5β氫化產物，即B環上沒有雙鍵。

Coprostanol
IUPAC名 5β-cholestan-3β-ol
系統名 (1S,2S,5S,7R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-ol (1S,2S,5S,7R,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基己基]四環[8.7.0.02,7.011,15]-5-十七醇
別名	5β-coprostanol coprostanol
識別
CAS號	360-68-9  Y
PubChem	221122
ChemSpider	191826
SMILES	O[C@H]4CC[C@]3([C@H](CC[C@H]2[C@@H]1CC[C@@H]([C@@]1(C)CC[C@@H]23)[C@H](C)CCCC(C)C)C4)C
InChI	1/C27H48O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h18-25,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey	QYIXCDOBOSTCEI-NWKZBHTNBU
性質
化學式	C27H48O
莫耳質量	388.6756 g/mol g·mol⁻¹
熔點	102 °C（375 K）
危險性
閃點	Non-flammable
相關物質
相關化合物	24-乙基糞甾烷醇 5α-cholestanol epi-coprostanol
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

糞甾烷醇系統命名為5β-膽甾烷-3β-醇（5β-cholestan-3β-ol），其有一異構物也是膽固醇的還原代謝產物，少量存在於動物組織中，稱為膽甾烷醇或膽固烷醇^[3]（cholestanol，5α-cholestanol），系統命名為5α-膽甾烷-3β-醇（5α-cholestan-3β-ol）^[4]；兩者區別在於 A/B 稠環的融合方式不同，使得5位氫方位不同。

糞甾烷醇的形成，是由於消化道中未被吸收的膽固醇在結腸被細菌利用，在腸道細菌的作用下，膽固醇C5～C6間的雙鍵被還原而生，最後隨糞排出。糞甾烷醇存在於大部分哺乳動物與鳥類的消化道中。這一化合物可作為環境中存在人類糞便的生物標記物^[5]。

消化道中糞甾烷醇可能的的合成路線