四氫噻喃

四氫噻喃是化學式 C₅H₁₀S的雜環化合物。

四氫噻喃
識別
CAS編號	1613-51-0  Y
PubChem	15367
SMILES	S1CCCCC1
EC編號	216-561-1
性質
化學式	C5H10S
莫耳質量	102.2 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.99 g·cm−3[1]
熔點	19 °C[2]
沸點	140–142 °C[3]
結構[4]
晶體結構	立方晶系
晶格常數	a = 869 pm
相關物質
相關化學品	噻喃 1,4-二硫雜環己烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

四氫噻喃可以由1,5-二溴戊烷和硫化鈉反應而成：^[5]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

它也可以由5-溴-1-戊硫醇和氫化鈉反應而成：^[6]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }$

1,5-二氯戊烷和硫化鈉的反應也能得到四氫噻喃。^[7]

反應

四氫噻喃和溴乙酸反應，生成鋶鹽：^[8]

參考資料

1. G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
2. D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: Spectrochim. Acta Part A 1975, 31, 355–372.
3. R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1979, 32, 2777–2781.
4. S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
5. NAGASAWA, KAZUO; YONETA, AKEMI. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; A facile synthesis of cyclic sulfides.. Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Pharmaceutical Society of Japan). 1985, 33 (11): 5048–5052. ISSN 0009-2363. doi:10.1248/cpb.33.5048.
6. Anderson, M. B.; Ranasinghe, M. G.; Palmer, J. T.; Fuchs, P. L. Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1988, 53 (13): 3125–3127. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00248a045.
7. Datenblatt 1,5-Dichloropentane, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
8. E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.