氟溴甲烷

氟溴甲烷是一種混合鹵代甲烷，可溶於乙醇，易溶於氯仿。

氟溴甲烷
IUPAC名 Bromo(fluoro)methane
別名	溴氟甲烷 CFC 31B1 R 31B1
識別
CAS號	373-52-4  Y
PubChem	61108
ChemSpider	55059
SMILES	C(F)Br
InChI	1/CH2BrF/c2-1-3/h1H2
性質
化學式	CH2BrF
莫耳質量	112.93 g/mol g·mol⁻¹
外觀	易揮發液體
密度	1.76g/cm3[1]
沸點	19 °C（292 K）
結構
分子構型	Tetrahedral
相關物質
其他陰離子	氯溴甲烷 溴碘甲烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

其標準摩爾熵（S^o_gas）為276.3 J/(mol·K)，熱容（c_p）為49.2 J/(mol·K)。

製備

氟溴甲烷可由氟甲烷的溴化反應製備：^[2]

CH₃F + Br₂ → CH₂BrF + HBr

二溴氟甲烷的電解還原，或者通過和還原劑鈉汞齊或氫化三丁基錫的反應也能得到氟溴甲烷。

氟乙酸銀和溴在50~120°C反應，可以得到氟溴甲烷：^[2]

FCH₂COOAg + Br₂ → CH₂FBr + AgBr + CO₂

二溴甲烷和氟化亞汞反應，也能得到氟溴甲烷：^[3]

2 CH₂Br₂ + Hg₂F₂ → 2 CH₂FBr + Hg₂Br₂

化學性質

氟溴甲烷可以發生取代反應：^[3]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}FBr+NaCN{\xrightarrow {-NaBr}}FCH_{2}CN{\xrightarrow {+NaCN}}NCCH_{2}CN+NaF} }$

應用

氟溴甲烷是中間體、醫藥和其它化學品生產過程中的重要試劑。由於臭氧破壞潛勢達0.73，其使用收到限制。它的同位素標記化合物CH₂Br¹⁸F可用於放射化學。

參考文獻

1. 氟溴甲烷 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. Chemical Book. [2017-8-22]
2. 白占旗, 丁元勝, 黃瑛. 氟溴甲烷的製備及應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[J]. 浙江化工, 2005, 36(9):30-31.
3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, pp 185, §7.2.8.；pp 186, §7.3.1.

拓展閱讀

• G. Cazzoli; C. Puzzarini; A. Baldacci & A. Baldan. Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane: microwave Stark spectra and ab initio calculations. J. Mol. Spectrosc. 2007, 241 (115). doi:10.1016/j.jms.2006.11.004.
• Determination of the molecular dipole moment of bromofluoromethane^{[失效連結]}