正丁胺

正丁胺
	IUPAC名; Butan-1-amine
英文名	n-Butylamine
別名	1-氨基丁烷; 1-丁胺; 一丁胺;
識別
縮寫	NBA
CAS號	109-73-9
PubChem	8007
ChemSpider	7716
SMILES	CCCCN;
Beilstein	605269
Gmelin	1784
UN編號	1125
EINECS	203-699-2
ChEBI	43799
RTECS	EO29750002
DrugBank	DB03659
MeSH	n-butylamine
性質
化學式	C4H11N
摩爾質量	73.14 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	魚味，氨味
密度	740 mg mL−1
熔點	-49 °C（224 K）
沸點	77-79 °C（350-352 K）
溶解性（水）	混溶
log P	1.056
蒸氣壓	9.1 kPa （當 20 °C）
kH	570 μmol Pa−1 kg−1
pKb	3.22
磁化率	-58.9·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.401
黏度	500 µPa s（當 20 °C）
熱力學
ΔfHm⦵298K	−128.9–−126.5 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−3.0196–−3.0174 MJ mol−1
熱容	188 J K−1 mol−1
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225, H302, H312, H314, H332
P-術語	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	3 2 0
爆炸極限	1.7–9.8%
PEL	C 5 ppm (15 mg/m3) [skin]
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	366 mg kg−1 （大鼠，口服）; 626 mg kg−1 （兔子，真皮）; 430 mg kg−1 （小鼠，口服）; 430 mg kg−1 （豚鼠，口服）;
LCLo（最低）	4000 ppm (rat, 4 hr); 263 ppm (mouse, 2 hr)
相關物質
相關烷基胺	丙胺; 異丙胺; 1,2-丙二胺; 1,3-丙二胺; 異丁胺; 叔丁胺; 仲丁胺; 腐胺; 正戊胺; 屍胺;
相關化學品	2-甲基-2-亞硝基丙烷（英語：2-Methyl-2-nitrosopropane）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

正丁胺是一種胺，化學式 CH₃(CH₂)₃NH₂。這種無色液體是一種是丁胺的四個異構體之一，剩下三個為仲丁胺、叔丁胺和異丁胺。它有類似其它胺的魚味和氨味。該液體在空氣中儲存後呈黃色，可溶於所有有機溶劑。

Quick Facts 正丁胺, 識別 ...

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正丁胺可以由正丁醇和氨在氧化鋁上反應而成：

CH₃(CH₂)₃OH + NH₃ → CH₃(CH₂)₃NH₂ + H₂O

正丁胺是一種弱鹼。[CH₃(CH₂)₃NH₃]⁺ 的pK_a為 10.78。^[3]

正丁胺表現出其他簡單烷基胺的典型反應，即烷基化、醯基化、以及與羰基化合物縮合。它也會和金屬離子形成配合物，例如順式和反式的[PtI₂(NH₂Bu)₂]。^[4]

正丁胺可用於生產農藥（如硫代碳醯肼（英語：thiocarbazide））、藥品和乳濁液。它也是N,N′-二正丁基硫脲（英語：N,N'-Di-n-butylthiourea），一種橡膠硫化加速劑和N-丁基苯磺醯胺，一種尼龍的塑化劑的前體。它也用於生產芬加賓（英語：fengabine）、殺真菌劑苯菌靈（英語：benomyl）和抗糖尿病藥甲苯磺丁脲（英語：tolbutamide）。^[5]

正丁胺的LD₅₀ 為 366 mg/kg（大鼠，口服）。^[6]

關於職業暴露於正丁胺，美國職業安全衛生署（英語：Occupational Safety and Health Administration）和美國國家職業安全衛生研究所已將皮膚接觸的職業接觸限值設為 5 ppm (15 mg/m³)。^[7]

[1]
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0079. NIOSH.
[2]
N-Butylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
[3]
H. K. Hall, Jr. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
[4]
Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel. Multinuclear NMR Study and Crystal Structures of Complexes of the Types cis- and trans-Pt(amine)2I2. Inorganica Chimica Acta. 2004, 357 (8): 2218–2230. doi:10.1016/j.ica.2003.10.039.
[5]
Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a02_001
[6]
n-Butylamine MSDS (PDF). [2013-11-12]. （原始內容 (PDF)存檔於2013-11-12）.
[7]
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2021-09-11]. （原始內容存檔於2021-12-17）.

製備和反應

正丁胺


IUPAC名 Butan-1-amine
英文名	n-Butylamine
別名	1-氨基丁烷 1-丁胺一丁胺
識別
縮寫	NBA
CAS號	109-73-9 ^Y
PubChem	8007
ChemSpider	7716
SMILES	CCCCN
Beilstein	605269
Gmelin	1784
UN編號	1125
EINECS	203-699-2
ChEBI	43799
RTECS	EO29750002
DrugBank	DB03659
MeSH	n-butylamine
性質
化學式	C₄H₁₁N
摩爾質量	73.14 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
氣味	魚味，氨味
密度	740 mg mL⁻¹
熔點	-49 °C（224 K）
沸點	77-79 °C（350-352 K）
溶解性（水）	混溶
log P	1.056
蒸氣壓	9.1 kPa （當 20 °C）
k_H	570 μmol Pa⁻¹ kg⁻¹
pK_b	3.22
磁化率	-58.9·10⁻⁶ cm³/mol
折光度n D	1.401
黏度	500 µPa s（當 20 °C）
熱力學
Δ_fH_m^⦵_298K	−128.9–−126.5 kJ mol⁻¹
Δ_cH_m^⦵	−3.0196–−3.0174 MJ mol⁻¹
熱容	188 J K⁻¹ mol⁻¹
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225, H302, H312, H314, H332
P-術語	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	3 2 0
爆炸極限	1.7–9.8%
PEL	C 5 ppm (15 mg/m³) [skin]^[1]
致死量或濃度：
LD₅₀（中位劑量）	366 mg kg⁻¹ （大鼠，口服） 626 mg kg⁻¹ （兔子，真皮） 430 mg kg⁻¹ （小鼠，口服） 430 mg kg⁻¹ （豚鼠，口服） ^[2]
LC_Lo（最低）	4000 ppm (rat, 4 hr) 263 ppm (mouse, 2 hr)^[2]
相關物質
相關烷基胺	丙胺異丙胺 1,2-丙二胺 1,3-丙二胺異丁胺叔丁胺仲丁胺腐胺正戊胺屍胺
相關化學品	2-甲基-2-亞硝基丙烷（英語：2-Methyl-2-nitrosopropane）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。