山梨酸

山梨酸（英語：Sorbic acid），又稱花楸酸^[1][2]、清涼茶酸等，化學式為C₆H₈O₂。它是一種天然存在的食品添加劑，對酵母、黴菌等許多真菌都具有抑制作用。還用於動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等。

山梨酸
IUPAC名 (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid (2E,4E)-2,4-已二烯酸
英文名	Sorbic acid
別名	清涼茶酸；2,4-己二烯酸；2-丙烯基丙烯酸
識別
CAS號	110-44-1  Y
PubChem	643460
ChemSpider	558605
SMILES	O=C(O)\C=C\C=C\C
InChI	1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKey	WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
ChEBI	38358
性質
化學式	C6H8O2
摩爾質量	112.13 g·mol−1
熔點	135 °C（408 K）
沸點	228 °C（501 K）
pKa	4.76 at 25 °C
危險性
NFPA 704	1 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

山梨酸的英文名來源於花楸的屬名Sorbus，為此物質的最初來源。

合成

丙二酸和巴豆醛[1]

巴豆醛和丙二酸縮合、脫羧得到山梨酸，巴豆醛和丙二酸以吡啶為溶劑在90-100℃反應4-5小時，再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性（pH值約為4-5）冷凍、過濾、結晶後得到粗品山梨酸。

乙烯酮和巴豆醛

巴豆醛和乙烯酮縮合成聚酯，聚酯水解既得山梨酸，再經精製可得成品山梨酸。

丁二烯和乙酸

以醋酸錳為催化劑，丁二烯和乙酸在170℃下加壓縮合，生成γ-乙烯-γ-丁內酯；γ-乙烯-γ-丁內酯在酸性離子交換樹脂作用下開環為山梨酸。

性質

山梨酸為無色針狀結晶體粉末，無臭或微帶刺激性臭味，耐光，耐熱性好，在140°C下加熱3h無變化，長期暴露在空氣中則被氧化而變色。山梨酸難溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙二醇、無水乙醇、花生油、甘油和丙酮。

參考文獻

1. 韓, 長日. 精细化工工艺学. 北京: 中國石化出版社. 2015: 341. ISBN 9787511432377.
2. 人民军医出版社-山梨酸药品说明书 (PDF). [2018-11-29]. （原始內容 (PDF)存檔於2018-11-29）.