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孫楚幼年家庭貧困,曾讀私塾4年,後到解州一家中藥鋪當學徒。在其岳父的幫助下,清朝光緒三十二年(1906年),他入西安陸軍小學,後來轉入山西陸軍小學兵學班。民國元年(1912年)秋,他考入保定陸軍軍官學校第一期步兵六連。民國三年(1914年)冬,他獲得公費保送日本陸軍士官學校。1915年初,袁世凱欲稱帝,遂召還孫楚等留日軍官回到中國擴軍。後來此事不了了之,孫楚只得自謀職業。
民國四年(1915年)底,他返回太原,到閻錫山的陸軍第十二混成旅任見習排長,1917年升任連長。1917年夏,陝西郭堅率部東渡黃河進入山西,企圖占領黃河以東各縣。孫楚隨閻錫山軍在臨晉城郊迎擊郭堅的主力,因作戰有功,在閻錫山軍回師太原後,孫楚升任營長。民國14年(1925年)底,閻錫山聯同直奉聯軍在河北保定、石家莊一帶和馮玉祥部激戰,楊愛源率孫楚營夜襲保定,包圍了魏益三軍的軍部,使其投降並接受改編。1926年,雙方繼續激戰,後來傅作義守天鎮,李生達守大同,孫楚守蔚縣與渾源。孫楚所指揮的孟憲吉部經過激戰占領繁峙以北的龍王崖、恆山等陣地,扭轉了戰局。1926年冬,閻馮戰爭結束,閻錫山為訓練改編軍隊,任命楊愛源為訓練總監,孫楚為副總監負責軍官教導團。訓練所用的教材是孫楚所編的《步兵操典》以及《防衛工程》等書籍。後來,孫楚先後升任第六旅旅長及第二軍第六師師長,任內曾經到日本參觀秋操。
民國16年(1927年),閻錫山同蔣介石聯合北伐,攻打奉軍。閻錫山軍為國民革命軍第三集團軍,孫楚任右路軍前線總指揮,率軍沿正太線前進。孫楚率師部及所屬的騎兵營和奉軍在達城、任邱之間作戰。奉軍騎兵夜間圍攻任邱西北行營總部,孫楚率部掩護突圍,經定縣撤回娘子關。張學良指揮韓鄰春等部進攻娘子關,孫楚率部抵抗,後因傷亡慘重而撤退。
1928年2月,閻錫山、馮玉祥、李宗仁同蔣介石聯合進行二次北伐,進攻張作霖,孫楚任第三集團第二軍軍長。3月北伐開始,孫楚隨閻軍出娘子關,其後攻克石家莊、保定。孫楚乘奉軍混亂之機,率師部軍政人員和騎兵營著奉軍的衣帽,乘十餘輛卡車混在奉軍之中於6月8日晨成功進入北京。此後,孫楚旋即用北京市警備司令的名義發布安民布告。同時,傅作義率部迅速占領天津並任天津市警備司令。自此,閻錫山的勢力擴張到山西、河北、察哈爾、綏遠及北京、天津。10月,孫楚任三十三師兼國民革命軍第三方面軍第一路軍總指揮。北伐結束後,閻錫山對所部進行第四次擴編,孫楚任第一軍軍長,並任順德、大名府警備司令兼平漢線護路司令,率部駐順德府。
民國19年(1930年)元旦,蔣介石、閻錫山聯合討伐唐生智。孫楚任三十三路軍總指揮兼鄭州警備司令。因為閻錫山按兵不動,蔣介石遂發生猜忌,密謀扣留閻錫山。孫楚獲悉該消息後,將閻錫山秘密送離鄭州。3月,閻錫山、馮玉祥聯合倒蔣,孫楚任第三方面軍第一路軍總指揮,同蔣軍在隴海線作戰。閻錫山、馮玉祥戰敗,孫楚遂率所部晉軍自黎城縣東陽關撤回山西。
中原大戰結束後,蔣介石命令張學良改編晉綏軍,孫楚任正太護路軍司令,駐在榆次對部隊進行整訓。民國20年(1931年)8月,閻錫山秘密回到河邊,召集楊愛源、孫楚組織晉綏軍整理委員會,楊愛源任主任委員,孫楚任副主任委員。九一八事變之後,經汪精衛等人的斡旋,蔣介石委任閻錫山為太原綏靖主任。1932年2月19日,閻錫山返回太原,任命孫楚為大同警備司令。此後,孫楚任三十三軍軍長兼正太護路軍司令。民國23年(1934年)夏,孫楚任廬山軍官訓練團第二期第三營營長。1935年春,孫楚任陝北剿匪第三防守區司令,率部協助張學良圍剿陝北紅軍。4月,他獲得蔣介石授予中將軍階。1935年冬,他負責督修沿黃河碉堡工程,以阻止紅軍東渡黃河。1936年2月,他參加旨在策劃圍剿紅軍的南京軍事會議。2月20日,紅軍東渡進入山西,此後5日內便擊潰了閻軍的5個團,俘虜閻軍1200多人。閻錫山急電南京請求支援。蔣介石遂乘機調了5個師進入山西。紅軍於1935年5月撤回陝北後,蔣軍仍留在山西,並於6月在太原成立了晉陝綏寧四省邊區剿匪總指揮部,以陳誠為總指揮,楊愛源為前敵總指揮、孫楚為副總指揮,與紅軍進行作戰。
七七事變後,孫楚任第二戰區第六集團軍副總司令。民國27年(1938年)2月16日,閻錫山在襄陵溫泉發起成立民族革命同志會,孫楚為該會發起人之一,並被委任為正式高幹。1939年春,孫楚任第八集團軍總司令。秋林會議之後,孫楚任第三行署主任,負責管轄第三、五、七行署。晉西事變中,孫楚調集晉綏軍進攻山西新軍,並指派軍隊和特務搗毀了陽城、晉城、沁水、浮山、高平、長治、陵川、壺關等縣的犧盟會、縣政府及抗日群眾團體,綁架殺害了當地中共方面的幹部及中國共產黨黨員數百人。民國32年(1943年),他擔任晉西軍政民統委會鄉寧區主任。民國34年(1945年),高幹主持會成立,孫楚主持軍事。
抗日戰爭期間,閻錫山同日軍勾結,遭到孫楚強烈反對。民國34年(1945年)8月日本投降前夕,孫楚為閻錫山謀劃,負責擬訂回太原軍事計劃。民國36年(1947年)初,孫楚任第八集團軍總司令兼三十四軍軍長,指揮所部在汾孝地區同中國人民解放軍作戰時被包圍,孫楚隻身乘車逃脫。此後,孫楚任平遙專區護糧領導組主任,搶收了群眾的小麥30萬石。中國人民解放軍圍攻太原期間,民國38年(1949年)3月,閻錫山飛往南京,任命孫楚為太原綏靖公署副主任,並指定孫楚和梁化之、王靖國、吳紹之、趙世玲組成五人小組,在閻錫山離開山西期間負責。後來趙承綬受中國人民解放軍委託,從榆次來到太原前線,要求進入太原城談判,孫楚同意放趙承綬入城,但此議被梁化之、王靖國否決。 1949年4月24日晨,中國人民解放軍攻破太原,梁化之自殺,孫楚、吳紹之被俘,後被關押在監獄接受改造。1961年12月,孫楚獲得特赦。
1962年1月28日,孫楚病逝。
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