哌拉西林

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哌拉西林（INN：piperacillin）是一種半合成的β-內醯胺類廣譜抗生素，化學本質屬尿酸青黴素（英語：ureidopenicillin）^{[1][2]:221-222}。哌拉西林能有效殺滅革蘭氏陰性菌以及部分革蘭氏陽性菌，但對金黃色葡萄球菌等革蘭氏陽性菌無效^[3][4]。

哌拉西林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Pipracil
AHFS/Drugs.com	消費者藥物信息
懷孕分級	B
給藥途徑	靜脈注射（IV） 肌肉注射（IM）
ATC碼	J01CA12 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	0%（口服）
血漿蛋白結合率	30%
藥物代謝	幾乎不代謝
生物半衰期	36–72分鐘
排泄途徑	20%經膽汁排泄、80%經尿液排泄
識別資訊
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號	61477-96-1  Y
PubChem CID	43672
IUPHAR/BPS	422
DrugBank	DB00319 Y
ChemSpider	39798 Y
UNII	9I628532GX
KEGG	D08380 Y
ChEBI	CHEBI:8232 Y
ChEMBL	ChEMBL702 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2023482
ECHA InfoCard	100.057.083
化學資訊
化學式	C23H27N5O7S
摩爾質量	517.555 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1 Y Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N Y

哌拉西林的相關專利於1974年取得。1981年，該藥物獲批上市^[5]。目前臨床上哌拉西林一般會與β-內醯胺酶抑制劑（英語：β-Lactamase inhibitor）他唑巴坦（英語：Tazobactam）聯用以增強療效。不過哌拉西林與他唑巴坦聯用的療法因青黴素類抗生素一般不能與耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）的青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）高效結合而難以有效殺滅MRSA^[6]。哌拉西林與他唑巴坦聯用是美國非聯邦醫院中最常使用的治療方法之一^[7]。

特性

與其他β-內醯胺類抗生素相同，哌拉西林通過與青黴素結合蛋白（英語：Penicillin binding proteins）結合抑制細菌細胞壁的合成，進而達到抑制細菌增殖的目的^[8]。

哌拉西林半衰期約為36-72分鐘^[8]，主要經腎通過尿液排泄，大部分哌拉西林不會發生代謝，以原型形式排出。給藥12小時後，50-70%的哌拉西林會排出體外。如果患者有腎功能障礙，哌拉西林的半衰期會延長^[2]:221-222。

臨床

哌拉西林只能通過靜脈注射或肌肉注射的方式給藥，不能通過口服給藥。當哌拉西林的濃度達到最小抑菌濃度的4-6倍後，抑菌作用將不再有明顯上升^[9]。

臨床上一般使用哌拉西林治療腹腔內感染（英語：Intra-abdominal infection）、尿路感染、婦科感染、淋球菌感染、敗血症、下呼吸道感染、皮膚與皮膚結構感染（英語：Skin and skin structure infection）、骨髓炎與關節感染等病症。哌拉西林引起的藥物不良反應一般較輕，包括：血栓性靜脈炎（英語：Thrombophlebitis）、腹瀉、注射時出現輕度至中度的疼痛等，以及諸如超敏反應、白血球減少症和血小板功能障礙等同類藥物中普遍存在的藥物不良反應（不考慮長期用藥的情況下）^[2]:221-222。

哌拉西林可與β-內醯胺酶抑制劑（英語：β-Lactamase inhibitor）他唑巴坦（英語：Tazobactam）聯用以增強療效^[6]。

參見

• 尿酸青黴素（英語：ureidopenicillin）
• 耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）

參考文獻

1. Tan JS, File TM. Antipseudomonal penicillins. Medical Clinics of North America. 1995, 79 (4): 679–93. PMID 7791416. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3.
2. Roger G. Finch; et al. Antibiotic and Chemotherapy 9th edition. Elsevier. 2010. ISBN 978-0-7020-4064-1 （英語）. 引文格式1維護：冗餘文本 (link) 引文格式1維護：顯式使用等標籤 (link)
3. Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
4. Yohei Doi; Henry F.Chambers. Penicillins and β-Lactamase Inhibitors. Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (Eighth Edition). 2015, (1): 263-277.e3 [2020-01-18]. doi:10.1016/B978-1-4557-4801-3.00020-5. （原始內容存檔於2020-12-09）.
5. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 491 [2020-01-18]. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2019-03-02） （英語）.
6. Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, Nichol KA, Wierzbowski A, Baudry PJ, Karlowsky JA, Lagacé-Wiens P, Walkty A, McCracken M, Mulvey MR, Johnson J, Hoban DJ. Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2008, 52 (4): 1430–7. PMC 2292546 . PMID 18285482. doi:10.1128/AAC.01538-07.
7. Schumock GT, Li EC, Suda KJ, Wiest MD, Stubbings J, Matusiak LM, Hunkler RJ, Vermeulen LC. National trends in prescription drug expenditures and projections for 2015. American Journal of Health-System Pharmacy. 2015, 72 (9): 717–36. PMID 25873620. doi:10.2146/ajhp140849.
8. Piperacillin. Drugbank. [2020-01-18]. （原始內容存檔於2019-08-02）.
9. Lau W, Mercer D, Itani K, et al. Randomized, open-label, comparative study of piperacillin-tazobactam administered by continuous infusion versus intermittent infusion for treatment of hospitalized patients with complicated intra-abdominal infection. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2006, 50 (11): 3556–3561. PMC 1635208 . PMID 16940077. doi:10.1128/AAC.00329-06.