疊氮化氰

疊氮化氰, 化學式 N₃CN 或 CN₄, 是一種疊氮化合物，外觀為無色油狀液體。^[1] 它是一種容易爆炸的化合物，可溶於多種有機溶劑，一般疊氮化氰都是這樣操作的。^[1][2][3]在1960年代早期，杜邦公司的 F.D. Marsh 首次合成了疊氮化氰。^[1][4]

疊氮化氰
IUPAC名 Carbononitridic azide
別名	氰化疊氮
識別
CAS號	764-05-6  Y
PubChem	136583
SMILES	C(#N)N=[N+]=[N-]
InChI	1S/CN4/c2-1-4-5-3
InChIKey	KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	CN4
摩爾質量	68.04 g·mol−1
外觀	無色油狀液體
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

疊氮化氰是一種炸藥，儘管它對於炸藥的實際應用來說太不穩定了，並且在稀溶液中也是極其危險的。^[5][6]它在化學上的用途是作為原位製備的試劑，用於在稀釋溶液中或減壓下以化學形式合成二氨基四唑等化學藥品。^{[7][8][9][10][11][12][13]} 疊氮化氰可以由疊氮化鈉和氯化氰^[1]或溴化氰,^[4]在乙腈溶液里反應而成。該反應必須小心進行，因為會產生微量對衝擊敏感的副產物。^[4][11]

參考資料

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3. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 21e, 4th Edition Supplement: Stereoselective Synthesis: Bond Formation, C-N, C-O, C-P, C-S, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te. Thieme. 14 May 2014: 5414 [2020-07-01]. ISBN 978-3-13-182284-0. （原始內容存檔於2020-09-22）.
4. Marsh, F. D. Cyanogen azide. The Journal of Organic Chemistry. September 1972, 37 (19): 2966–2969. doi:10.1021/jo00984a012.
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10. Lowe, Derek. Things I Won't Work With: Cyanogen Azide. Science Translational Medicine. American Association for the Advancement of Science. [27 April 2017]. （原始內容存檔於2020-07-02）.
11. Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. Energetic Nitrogen-Rich Derivatives of 1,5-Diaminotetrazole. Angewandte Chemie International Edition. 4 August 2008, 47 (33): 6236–6239. PMID 18615414. doi:10.1002/anie.200801886.
12. Audran, Gérard; Adiche, Chiaa; Brémond, Paul; El Abed, Douniazad; Hamadouche, Mohammed; Siri, Didier; Santelli, Maurice. Cycloaddition of sulfonyl azides and cyanogen azide to enamines. Quantum-chemical calculations concerning the spontaneous rearrangement of the adduct into ring-contracted amidines. Tetrahedron Letters. March 2017, 58 (10): 945–948. doi:10.1016/j.tetlet.2017.01.081.
13. Energetic Materials, Volume 1. Plenum Press. : 68–9. ISBN 9780306370762.

外部連結

• NIST（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）