雙(1,5-環辛二烯)鎳

雙(1,5-環辛二烯)鎳是一種有機鎳化合物，化學式為Ni(C₈H₁₂)₂，或簡寫為Ni(cod)₂。它是一種抗磁性的配合物，是對空氣極其敏感的黃色固體，可作為零價鎳的來源。^[1]

Bis(cyclooctadiene)nickel(0)
別名	雙(環辛二烯)鎳 Ni(COD)2
識別
CAS號	1295-35-8  Y
PubChem	6433264
ChemSpider	17215769
SMILES	C1CC=CCCC=C1.C1CC=CCCC=C1.[Ni]
InChI	1/2C8H8.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H2;
InChIKey	AYHVBQBQROAZHP-UHFFFAOYAH
UN編號	1325
RTECS	QR6135000
性質
化學式	C16H24Ni
莫耳質量	275.06 g·mol⁻¹
外觀	黃色固體
熔點	60 °C（333 K）（氮氣中，分解）
溶解性	可溶於苯、四氫呋喃、甲苯、乙醚、DMF
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H228, H317, H334, H350, H351
P-術語	P201, P202, P210, P240, P241, P261, P272, P280, P281, P285, P302+352, P304+341, P308+313, P321
相關物質
相關化學品	1,5-環辛二烯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備及性質

雙(1,5-環辛二烯)鎳可由乙醯丙酮鎳在1,5-環辛二烯的存在下還原得到：

Ni(acac)₂ + 2 cod + 2 AlEt₃ → Ni(cod)₂ + 2 acacAlEt₂ + C₂H₆ + C₂H₄

它可以溶解在一些有機溶劑中。^[2][3]其分子中的一個或兩個環辛二烯配體可以被膦、亞磷酸酯、聯吡啶或異腈取代。暴露於空氣中時，會被氧化為一氧化鎳。^[4]因此，這種化合物需要在手套箱中操作使用。^[5]

參考文獻

1. Wilke, G. Contributions to Organo-Nickel Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 1988, 27 (1): 185–206. doi:10.1002/anie.198801851.
2. Schunn, R. A.; Ittel, S. D.; Cushing, M. A. Bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel(0) 28. 1990: 94–98. ISBN 978-0-470-13259-3. doi:10.1002/9780470132593.ch25. |journal=被忽略 (幫助)
3. Wender, Paul A.; Smith, Thomas E.; Duong, Hung A.; Louie, Janis; Standley, Eric A.; Tasker, Sarah Z. Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (American Cancer Society). 2015: 1–15. doi:10.1002/047084289x.rb118.pub3 （英語）.
4. Zhu, Kake; D'Souza, Lawrence; Richards, Ryan M. Planting of bis(1,5-cyclooctadiene) nickel upon silica to harvest NiO (<5 nm) nanoparticles in a silica matrix. Applied Organometallic Chemistry. September 2005, 19 (9): 1065–1069. doi:10.1002/aoc.974.
5. Tasker, Sarah Z.; Standley, Eric A.; Jamison, Timothy F. Recent advances in homogeneous nickel catalysis. Nature. 2014, 509 (7500): 299–309. PMC 4344729 . PMID 24828188. doi:10.1038/nature13274.