![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Trans-2-buteneepoxidation.png/640px-Trans-2-buteneepoxidation.png&w=640&q=50)
Prilezhaev反應
維基百科,自由的 encyclopedia
Prilezhaev反應,又稱Prileschajew反應或Prilezhaev環氧化反應,為烯烴與過氧酸形成環氧化物的化學反應。[1]該反應由尼古拉·普里列扎耶夫(英語:Nikolai Prilezhaev)(Nikolai Prilezhaev)於1909年首次報告,並因此得名。[2]該反應常用的過氧酸為間氯過氧苯甲酸(m-CPBA),因其性質相對穩定,且在大多數有機溶劑中有較好的溶解度。[3]如下所示的反應實例中,mCBPA使反-2-丁烯環氧化,得到反-2,3-環氧丁烷(英語:2,3-Epoxybutane):[4]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Trans-2-buteneepoxidation.png/640px-Trans-2-buteneepoxidation.png)
Quick Facts Prilezhaev反應, 標識 ...
Prilezhaev反應 | |
---|---|
命名根據 | 尼古拉·普里列扎耶夫(英語:Nikolai Prilezhaev) |
反應類型 | 雜環合成反應 |
標識 | |
有機化學網站對應網頁 | prilezhaev-reaction |
RSC序號 | RXNO:0000405 |
Close
該反應有高度立體專一性,C=C雙鍵的立體異構通常可以完全保真地在環氧化物中得以保持。所以反式烯烴僅會形成反式環氧化物(如上例所示),而順式烯烴只會產生順式環氧化物。這種立體專一性是協同反應機理的結果,具體如下所述。