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普拉托反應(英語:Prato reaction)是發生在富勒烯或碳納米管與亞甲胺鎓內鹽之間的1,3-偶極環加成反應。[1]此反應以其研究者,義大利化學家毛里奇奧·普拉托(Maurizio prato)的名字命名。[2]利用此反應是製取官能化富勒烯/(單壁)納米管[3],是對富勒烯進行表面化學修飾的重要方法之一。
例如,肌氨酸與多聚甲醛在甲苯中加熱回流反應能產生亞甲胺鎓內鹽,它與富勒烯中的6,6-鍵發生1,3-偶極環加成,可以82%產率得到相應的取代吡咯烷基富勒烯。
胺基酸用甘氨酸修飾後,所得的官能化納米管可溶於常用溶劑(如氯仿、丙酮),而且生成尺寸較大的聚集體。
此反應與富勒烯的賓格爾反應和狄爾斯-阿爾德反應等其他反應一樣是可逆的。在催化劑(如威爾金森催化劑、三氟甲磺酸銅)存在下,在鄰二氯苯中用30倍過量的親偶極體(如順丁烯二酸,用於捕獲葉立德)處理普拉托產物吡咯烷基富勒烯,回流反應8-18小時,可使之發生環消除,再生C60。[4] 對於N-甲基吡咯烷衍生物來說,逆普拉托反應效果並不理想,產率只有5%。一般地,含氮五元環只有在α-位用甲基、苯基或酯基取代後,其逆普拉托反應才有較理想的產率。
此外還可通過用氧化三甲胺與LDA在四氫呋喃中與納米管回流反應,以完成後者的官能化。[5] 而且,當胺上帶有芳基(如芘基)時,反應前,該芳基可藉助π堆積而在納米管表面進行自組裝,從而使該反應在室溫下就可進行。
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