1,2-二氫苊

1,2-二氫苊
	IUPAC名; 1,2-Dihydroacenaphthylene
	系統名; Tricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
別名	二氫苊
識別
CAS號	83-32-9
PubChem	6734
ChemSpider	6478
SMILES	c2cc1cccc3c1c(c2)CC3;
InChI	1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2;
InChIKey	CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
UN編號	3077
EINECS	201-469-6
ChEBI	22154
RTECS	AB1000000
KEGG	C19312
性質
化學式	C12H10
摩爾質量	154.21 g·mol−1
外觀	白色或淺黃色結晶粉末
密度	1.024 g/cm3
熔點	93.4 °C（367 K）
沸點	279 °C（552 K）
溶解性（水）	0.4 mg/100 ml
溶解性（乙醇）	微溶
溶解性（氯仿）	微溶
溶解性（苯）	易溶
溶解性（乙酸）	可溶
磁化率	-.709·10−6 cm3/g
熱力學
S⦵298K	188.9 J mol−1 K−1
熱容	190.4 J mol−1 K−1
危險性
NFPA 704	1 2 1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,2-二氫苊（ㄜˋ）（英語：Acenaphthene，部分文獻將其譯作苊^[1]^[2]，或簡稱為二氫苊^[3]），是一種多環芳香烴，由萘和1和8位連接的乙烯橋組成。它是一種無色固體。煤焦油中含有約0.3%的1,2-二氫苊。

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1,2-二氫苊一般從煤焦油中提取，氧化後將形成1,8-萘二甲酸酐和萘醌。

馬塞蘭·貝特洛首次從煤焦油中提取1,2-二氫苊。^[4]後來貝特洛和巴迪通過α-乙基萘的環化合成了該化合物。在工業上，它仍然是從煤焦油及其衍生物苊烯（和許多其他化合物）中獲得的。

它被大規模用於製備萘二甲酸酐，它是染料和熒光增白劑的前體。^[5]萘二甲酸酐是苝四甲酸二酐的前體，是幾種商業顏料和染料的前體。^[6]^[7]

[1]
張旭東;續晶星;申峻;王玉高;牛艷霞;劉剛;盛清濤. 蒽油中蒽、咔唑、芴和苊含量的測定. 現代化工. 2021,41 (10). doi:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2021.10.048.
[2]
唐忠利;王冬冬;王啟綸;劉偉. 苊的結晶動力學研究. 天津大學學報(自然科學與工程技術版). 2018,51 (09).
[3]
劉明娣; 周應傑. 3,9-苝二甲酸的合成研究. 河南師範大學學報(自然科學版). 2019 47 (4). doi:10.16366/j.cnki.1000-2367.2019.04.011.
[4]
Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co , 編. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000-06-15 （英語）.
[5]
Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227
[6]
K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
[7]
Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.doi:10.1002/9783527626915.ch16

生產和反應

1,2-二氫苊



IUPAC名 1,2-Dihydroacenaphthylene
系統名 Tricyclo[6.3.1.0^4,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
別名	二氫苊
識別
CAS號	83-32-9 ^Y
PubChem	6734
ChemSpider	6478
SMILES	c2cc1cccc3c1c(c2)CC3
InChI	1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
InChIKey	CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
UN編號	3077
EINECS	201-469-6
ChEBI	22154
RTECS	AB1000000
KEGG	C19312
性質
化學式	C₁₂H₁₀
摩爾質量	154.21 g·mol⁻¹
外觀	白色或淺黃色結晶粉末
密度	1.024 g/cm³
熔點	93.4 °C（367 K）
沸點	279 °C（552 K）
溶解性（水）	0.4 mg/100 ml
溶解性（乙醇）	微溶
溶解性（氯仿）	微溶
溶解性（苯）	易溶
溶解性（乙酸）	可溶
磁化率	-.709·10⁻⁶ cm³/g
熱力學
S^⦵_298K	188.9 J mol⁻¹ K⁻¹
熱容	190.4 J mol⁻¹ K⁻¹
危險性
NFPA 704	1 2 1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。