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馬兜鈴酸
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馬兜鈴酸(英語:Aristolochic acids,簡稱AAs)也被稱為馬兜鈴總酸、增噬力酸或木通甲素,是一類具有強烈致癌性和腎毒性(英語:Nephrotoxicity)的硝基菲羧酸[1][2]。這類有機化合物天然存在於諸如馬兜鈴屬(Aristolochia)及細辛屬(Asarum)等馬兜鈴科植物中,而這些植物曾廣泛地被用作中草藥。[3][4]此外,依靠吸食這類植物生存的蝴蝶體內也有馬兜鈴酸[5]。馬兜鈴酸Ⅰ是最常見的一種馬兜鈴酸類化合物,它可在幾乎所有馬兜鈴屬植物中發現[6],並常與馬兜鈴內醯胺(aristolactams)共存[7]。
Quick Facts 馬兜鈴酸Ⅰ, 識別 ...
馬兜鈴酸Ⅰ | |
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IUPAC名 8-methoxy-6-nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | |
別名 | Aristinic acid, Aristolochia yellow, Aristolochic acid A, Aristolochin, Aristolochine, Descresept, Tardolyt, TR 1736 |
識別 | |
CAS號 | 313-67-7(馬兜鈴酸Ⅰ) ![]() 475-80-9(馬兜鈴酸Ⅱ) ![]() |
PubChem | 2236 |
ChemSpider | 2149 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BBFQZRXNYIEMAW-UHFFFAOYAG |
EINECS | 206-238-3(馬兜鈴酸Ⅰ) 207-499-6(馬兜鈴酸Ⅱ) |
KEGG | C08469 |
性質 | |
化學式 | C17H11NO7 |
摩爾質量 | 341.27 g·mol−1 |
密度 | 1.571g/cm3 |
熔點 | 260-265℃ |
沸點 | 615.5℃(760mmHg) |
溶解性(水) | 在水中微溶 |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R25 |
安全術語 | S:S7, S35, S45 |
GHS危險性符號![]() ![]() | |
H-術語 | H301 |
P-術語 | P301+310 |
NFPA 704 | |
閃點 | 326℃ |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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190mg·kg-1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
Close
利用熱二甲基甲醯胺水溶液中萃取獲得的馬兜鈴酸為有光澤的褐色片狀結晶[8],利用甲醇萃取獲得的馬兜鈴酸則為橘黃色棒狀結晶。馬兜鈴酸類化合物味微苦[9],可溶於乙醇、氯仿、乙醚、丙酮、冰醋酸、苯胺或鹼液,微溶於水,幾乎不溶於苯或二硫化碳[10],熔點介於281-286℃之間(約於286℃分解)[11]。
自然界含有馬兜鈴酸的植物達600餘種,涉及木通屬、木香屬、廣防己屬、千金藤屬、青藤屬、鐵線蓮屬、蝙蝠葛屬、細辛屬等約70種中草藥,在中國有40餘種藥材含馬兜鈴酸:馬兜鈴、關木通、天仙藤、青木香、廣防己、漢中防己、細辛、追風藤、尋骨風、淮通、硃砂蓮、三筒管、杜衡、管南香、南木香、藤香、背蛇生、假大薯、蝴蝶暗消、逼血雷、白金果欖、金耳環、烏金草等。一些藥材由於形態與上述藥材相似,而有可能在採集、物流環節被混用、攙雜含馬兜鈴酸的藥材,應考慮慎用:木通、苦木通、紫木通、白木通、川木通、預知子、木防己、鐵線蓮、威靈仙、香防己、白英、白毛藤、大青木香等。