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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
鄰苯二酚,也稱兒茶酚(英語:catechol)、焦性兒茶酚、焦兒茶酚(英語:pyrocatechol),化學式為C6H4(OH)2,是苯的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物。
鄰苯二酚 | |||
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IUPAC名 benzene-1,2-diol[1] 1,2-苯二酚 | |||
別名 | 兒茶酚 焦兒茶酚[1] 1,2-苯二酚 2-羥基苯酚 1,2-二羥基苯 鄰二羥基苯 | ||
識別 | |||
CAS編號 | 120-80-9 ![]() | ||
PubChem | 289 | ||
ChemSpider | 283 | ||
SMILES |
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EINECS | 204-427-5 | ||
ChEBI | 18135 | ||
RTECS | UX1050000 | ||
KEGG | C00090 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H6O2 | ||
莫耳質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 白色固體 | ||
密度 | 1.344 g/cm³(固) | ||
熔點 | 105 °C(378 K) | ||
沸點 | 245.5 °C(519 K) | ||
溶解性(水) | 43 g/100 mL | ||
pKa | 9.5 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R21/22, R36/38 | ||
安全術語 | S:S2, S22, S26, S37 | ||
歐盟分類 | 有害 (Xn) | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 127 °C | ||
相關物質 | |||
相關苯二酚 | 間苯二酚 對苯二酚 | ||
相關化學品 | 鄰苯醌 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
無色或白色晶體,可燃,可以昇華,其固體或溶液露置於空氣中時,會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚、苯、氯仿,易溶於氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性,中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似,為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。
最早由乾餾兒茶素或原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)得到,故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。
工業上通過苯酚與過氧化氫(見下)反應,[2]鄰二氯苯的水解,鄰氯苯酚在鹼性介質中水解,或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸,大多數用作製取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。[3]
鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫醯氯反應時,可以發生縮合生成環酯,通式如下:
鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色,鹼性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3−。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性,可以和銀氨溶液和斐林試劑作用,加入氧化劑(如硝酸鈰銨)時,會被氧化為鄰苯醌。