軸烯

[n]-軸烯（英語：Radialene）是一類碳氫化合物，由單環n-烷烴上的單個碳原子上的兩個氫被一個 ${\displaystyle {\ce {=CH2}}}$ 替換而成。[n]-軸烯含有n個以中心碳環為軸心延伸出去的碳-碳雙鍵，故稱軸烯。

最簡單的四個軸烯分子結構，n=3,4,5,6

分子構型

[3]軸烯被認為是平面構型，所有碳原子位於一個平面上。實驗也證明6甲基[3]軸烯為平面構型。[4]軸烯有著碟形結構。^[1]10甲基[5]軸烯的碳骨架不在一個平面上，但具有C₂對稱性。理論計算認為[6]軸烯應該具有椅型構象，這一點在6亞乙基-環己烷上得到了一致的實驗結果。

合成和性質

[4]軸烯

不帶取代基的[4]軸烯可以由「順,反,順-四(溴甲基)環丁烷」和甲醇鈉在乙醇中通過消除反應製取^[2]。

[4]軸烯的合成

[4]軸烯可以經鉑-活化碳催化氫化還原成「順,順,順-四甲基環丁烷」。[4]軸烯在室溫下可以與空氣中的氧氣反應生成聚合物。

參考文獻

1. Self-assembly directed one-step synthesis of [4]radialene on Cu(100) surfaces. nature （英文）. 引文格式1維護：未識別語文類型 (link)
2. The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. IV.1 Tetramethylenecyclobutane Gary W. Griffin and Laurence I. Peterson J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(17) pp 3398 - 3400.