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苯硫酚(化學式:C
6H
5SH,PhSH)是一種有機硫化合物,又名巰基苯、硫苯酚,是最簡單的硫酚類化合物,常溫下是惡臭的無色液體。苯硫酚的化學結構類似於苯酚,只差在其芳環上的羥基(-OH)中,氧原子被硫原子取代了。
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苯硫酚 | |||
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IUPAC名 Thiophenol | |||
別名 | Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene | ||
識別 | |||
CAS號 | 108-98-5 ![]() | ||
PubChem | 7969 | ||
ChemSpider | 7681 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL | ||
ChEBI | 48498 | ||
RTECS | DC0525000 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H6S | ||
莫耳質量 | 110.19 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體且有難聞的氣味。 | ||
密度 | 1.0766 g/mL | ||
熔點 | -15 °C(258 K) | ||
沸點 | 169 °C(442 K) | ||
溶解性(水) | 0.08% in water, 25°C[1] | ||
溶解性 | 多數有機溶劑、鹼水溶液 | ||
蒸氣壓 | 1 mmHg (18°C)[1] | ||
pKa | 6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3] | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R10 R24/25 R26 R41 | ||
安全術語 | S:S23 S26 S28 S36/37/39 S45 | ||
主要危害 | Toxic | ||
PEL | none[1] | ||
相關物質 | |||
相關硫醇 | 1,2-苯硫醌 苯甲硫醇 | ||
相關化學品 | 苯酚 苯硒酚、苯碲酚 二硫酚 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯硫酚會用在一些醫療用途中,如,作為藥物的有機硫配體,例如:硫柳汞就是以苯硫酚作為有機硫配體。
雖然一般在實驗操作中都是購買現成的苯硫酚,但仍然可以使用幾種方法來合成苯硫酚。一種方法是用鋅還原苯磺醯氯[4]然後將單質硫在鹵苯化鎂或苯基上酸化。
酚類可以通過他們的O型芳烷基硫代氨基甲酸鹽(O-aryl dialkylthiocarbamates)的重排轉化成苯硫酚[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反應中,以苯胺為起始物質透過重氮鹽(ArN2X)與黃原酸酯(ArS(C=S)OR)反應而成[6][7]。
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