碳-碳鍵

碳－碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵^[1]。根據成鍵方式不同，兩個碳原子間共能形成單鍵、雙鍵和三鍵三種共價鍵。

碳原子可以互相鍵結形成長鏈，此性質稱為「成鏈」。有了這個性質，碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子，其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義，有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

鍵的種類

碳－碳單鍵

兩個碳原子間成鍵，最普通的形式是單鍵：由兩個電子組成，其中兩個原子分別提供一個電子。碳－碳單鍵屬於σ鍵，組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成混成軌域，然後兩個混成軌域之間形成碳－碳單鍵。例如在乙烷中，兩個碳原子形成sp³混成軌域。但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子（例如sp²對sp²）。

碳－碳雙鍵

化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域，在烯烴中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一個σ鍵（由兩個形成sp²混成軌域的電子）和一個π鍵（由兩個未參與混成的p軌域電子所構成）組成。最簡單的包含碳－碳雙鍵的化合物為乙烯。

碳－碳三鍵

三鍵由一個sp混成軌域和二個p軌域構成，其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵^[2]。最簡單的包含碳－碳三鍵的化合物為乙炔。

碳-碳鍵的鍵數愈多，鍵能愈大，鍵長愈短。

簡單碳氫化合物中的碳－碳鍵對比^[3][4]

名稱	乙醇	乙烯	乙炔
化學式	C2H6	C2H4	C2H2
分類	烷烴	烯烴	炔烴
結構式
混成形式	sp3	sp2	sp
碳－碳鍵的鍵能	347 kJ/mol	614 kJ/mol	839 kJ/mol
碳－碳鍵的鍵長	153.5 pm	133.9 pm	120.3 pm
碳－碳單鍵的比例	100%	87%	78%

支鏈

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵，形成在碳－碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序，將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為一級碳、二級碳、三級碳和四級碳：

位於2,2,3-三甲基戊烷上的一級碳、二級碳、三級碳和四級碳原子

• 一級碳原子（Primary carbon atom）可用1°表示^[5]，是指連有一個碳原子的碳原子，和一級碳原子相連的氫原子成為伯氫原子，如乙醇（一級醇）。在有機化學反應中，一級碳自由基最不穩定，所以相應的能量最高。

• 二級碳原子（Secondary carbon atom）可用2°表示，是指連有兩個碳原子的碳原子，和二級碳原子相連的氫原子成為仲氫原子，如異丙醇（二級醇）。

• 三級碳原子（Tertiary carbon atom）可用3°表示，是指連有三個碳原子的碳原子，和三級碳原子相連的氫原子成為叔氫原子，如叔丁醇（三級醇）。三級碳原子的碳正離子和自由基都是很穩定的。

• 四級碳原子（Quaternary carbon atom）^[6] 可用4°表示，是指連有四個碳原子的碳原子，如新戊烷。在有機化學反應中，四級碳的穩定性在四種碳原子中最佳。

合成

碳－碳鍵形成反應是有機反應中形成新的碳－碳鍵的反應。碳－碳鍵的形成對於人造化學品很重要，如藥品和塑膠。

下列反應是可以形成碳－碳鍵的例子，如：羥醛反應、Diels-Alder反應、格氏試劑對羰基的加成反應、赫克反應、Michael反應和威悌反應。

參見

• 碳－碳鍵形成反應
• 碳原子與其他元素成鍵之化學見右側元素週期表：

參考文獻

1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
2. 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. （原始內容存檔於2012-04-20）.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition
4. Bond Energies. Chemistry LibreTexts. 2013-10-02 [2024-07-18]. （原始內容存檔於2024-07-19） （英語）.
5. 李景寧 (編). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始內容存檔於2019-06-02）. 引文格式1維護：冗餘文本 (link)
6. Google 圖書-有機化學. [2011-04-24]. （原始內容存檔於2015-02-21）.