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硝酮是1,3-偶極體,可發生1,3-偶極環加成反應。它與烯烴發生環加成得到異噁唑啉環系:
這類反應的一個典型例子是Baylis-Hillman加成物與 C-苯基-N-甲基硝酮(R1 = 苯基,R2 = 氫,R3 = 甲基)加成為異噁唑啉的反應。[1]
硝酮也可與末端炔烴在銅鹽存在下反應生成 β-內醯胺,即Kinugasa反應。[2] 例如:[3]
上述反應中,第一步為硝酮與原位生成的炔化亞銅的環加成反應,產生異噁唑啉;第二步為異噁唑啉重排為四元的 β-內醯胺。
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