烯醇
具有羥基的化合物通過雙鍵與另一個碳原子連接的碳原子連接 / 維基百科,自由的 encyclopedia
烯醇(Enol)指的是雙鍵碳上連有羥基的一類化合物,其(下圖右)與羰基化合物(下圖左)成互變異構:
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通常在平衡中烯醇式占的很少。這是由於氧的電負度大於碳,因而碳氧雙鍵更加穩定。
隨著α氫的活潑性增大,失去氫後形成的碳負離子穩定性增大,烯醇式也能成為平衡中主要的存在形式。比如1,3-二羰基化合物中烯醇式的比例明顯增加。類似的例子還可以是1,1,1-三氟-2,4-戊二酮。
酮式及烯醇式的含量和溶劑的極性也很有關係,非質子溶劑對烯醇式有利,因為可以幫助分子內氫鍵的形成。如乙醯乙酸乙酯的烯醇式含量在乙醇中為10%-13%,而在正己烷中為49%。
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天然存在的維生素C即具有烯二醇的結構,因此維生素C具有酸性,又稱為抗壞血酸。
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