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四氰基乙烯
化合物 / 維基百科,自由的 encyclopedia
四氰基乙烯(縮寫:TCNE)是一種有機化合物,化學式為C
6N
4。它是一種重要的多腈(英語:cyanocarbon)。
合成
Quick Facts Tetracyanoethylene, 識別 ...
Tetracyanoethylene | |||
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IUPAC名 Ethenetetracarbonitrile | |||
別名 | TCNE、四氰乙烯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 670-54-2 ![]() | ||
PubChem | 12635 | ||
ChemSpider | 12114 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN | ||
性質 | |||
化學式 | C6N4 | ||
摩爾質量 | 128.09 g·mol−1 | ||
密度 | 1.35 g/cm3 | ||
熔點 | 199 °C(472 K) | ||
沸點 | 130—140 °C(403—413 K)(0.1 mmHg (升華)[1]) | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
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TCNE可由丙二腈在溴化鉀存在下的溴化反應製得。反應生成KBr配合物,被銅脫溴。[1]
性質
TCNE被過氧化氫氧化,生成相應的環氧化物,它具有反常的性質。[2]
TCNE通常用作電子受體,氰基具有低能量的π*軌道。它和碘反應生成自由基陰離子:[來源請求]
- C2(CN)4 + I− → [C2(CN)4]− + 1⁄2 I2
安全
參考文獻
- Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 877.
- Linn, W. J. (1973). "Tetracyanoethylene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1007.