四氫大麻酚
維基百科,自由的 encyclopedia
四氫大麻酚(Tetrahydrocannabinol,簡稱THC),又稱Δ9-四氫大麻酚(Δ9-THC)、Δ1-THC(根據舊命名法),為大麻素之一,是大麻中的主要精神活性物質。
Quick Facts 臨床資料, 懷孕分級 ...
臨床資料 | |
---|---|
懷孕分級 |
|
依賴性 | 生理:無 心理:不確定 |
成癮性 | 不確定 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
|
藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 10-35% (吸入),6-20% (口服)[1] |
血漿蛋白結合率 | 95-99%[1] |
藥物代謝 | 主要在肝臟中為CYP2C代謝[1] |
生物半衰期 | 1.6-59小時[1] |
排泄途徑 | 65-80% (糞便),20-35% (尿液),以酸型代謝物的形式[1] |
識別資訊 | |
| |
CAS號 | 1972-08-3 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard(英語:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.153.676 |
化學資訊 | |
化學式 | C21H30O2 |
摩爾質量 | 314.45 |
3D模型(JSmol(英語:JSmol)) | |
比旋度(英語:Specific rotation) | −152° (乙醇) |
沸點 | 157 °C(315 °F) [2] |
|
Close
四氫大麻酚最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科學研究所的三名研究人員在1964年分離出來。[4][5][6] 純品四氫大麻酚在低溫下為玻璃狀固體,溫度升高時其粘度逐漸增加。
與植物中的其他多數藥理活性次級代謝產物類似,四氫大麻酚是在大麻中發現的一種脂類[7],四氫大麻酚的存在被認為是植物(對於草食性動物)的自我防禦機制。[8] 而且,四氫大麻酚在UV-B段(280~315納米)的強吸收,可能對植物具保護作用,使其免受紫外線的傷害。[9][10][11]
THC及其雙鍵異構體及其立體異構體是聯合國「精神藥物公約」中規定的三種大麻素之一(另外兩種是Dimethylheptylpyran和Parahexyl)。它在1971年被列在附表一,但是在世界衛生組織(WHO)的建議之後,在1991年被重新分類到附表二。根據隨後的研究,世界衛生組織建議將這一重新分類列入不那麼嚴格的附表三[12]。「麻醉品單一公約」(附表一和附表四)安排大麻作為植物。根據1970年美國國會通過的「受控物質法案(英語:Controlled Substances Act)」,美國聯邦法律[13]明確地將其列入附表一。