他扎羅汀INN:tazarotene;商品名:Tazorac)是一種第三代處方外用類視黃醇藥物,[2][3]主要用於治療銀屑病痤瘡[4]它也被用於治療皮膚的光老化和光損傷。[4]

Quick Facts 臨床資料, 商品名(英語:Drug nomenclature) ...
他扎羅汀
Skeletal formula of tazarotene
Space-filling model of the tazarotene molecule
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureTazorac, others
AHFS/Drugs.comMonograph
給藥途徑Topical
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率>99%
生物半衰期19 Hours
識別資訊
  • ethyl 6-[2-(4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-6-yl)ethynyl]pyridine-3-carboxylate
CAS號118292-40-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.115.380 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H21NO2S
摩爾質量351.46 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(OCC)c1ccc(nc1)C#Cc3ccc2SCCC(c2c3)(C)C
  • InChI=1S/C21H21NO2S/c1-4-24-20(23)16-7-9-17(22-14-16)8-5-15-6-10-19-18(13-15)21(2,3)11-12-25-19/h6-7,9-10,13-14H,4,11-12H2,1-3H3 checkY
  • Key:OGQICQVSFDPSEI-UHFFFAOYSA-N checkY
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合成

他扎羅汀的全合成如下:[5]

Thumb

第一步為苯硫酚和二甲基烯丙基溴(1)反應生成硫醚(2),並經Friedel-Crafts環化反應得到噻喃(3)。它經過乙醯化得到甲基酮(4),和氯磷酸二乙酯反應得到相應的磷酸酯(5)中間體,在過量鹼存在下,消除磷酸酯,生成炔烴衍生物(6),它再與7反應,得到最終的產物他扎羅汀(8)。

參考文獻

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