二苯基膦

二苯基膦是分子式為(C₆H₅)₂PH的有機磷化合物，是一種具有難聞氣味的無色液體，在空氣中容易被氧化，可以作為合成多種有機膦配體的前驅體。

二苯基膦
IUPAC名 diphenylphosphane
識別
CAS號	829-85-6  Y
ChemSpider	63209
SMILES	c2c(Pc1ccccc1)cccc2
InChI	1/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
InChIKey	GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYAN
性質
化學式	C12H11P
莫耳質量	186.19 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.07 g/cm3
沸點	280 °C (553 K)
溶解性（水）	不溶
危險性
警示術語	R：17-36/37/38
安全術語	S：26-36
MSDS	External MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成方法

二苯基膦可由廉價的三苯基膦通過鋰化形成二苯基膦鋰後用水淬滅製得：^[1]

PPh₃ + 2 Li → LiPPh₂ + LiPh

LiPPh₂ + H₂O → Ph₂PH + LiOH

用途和反應

二苯基膦是一種實驗室中常見的中間體。通過去質子化可把它轉變為二苯基膦化物：^[2]

Ph₂PH + ⁿBuLi → Ph₂PLi + ⁿBuH

諸如1,2-雙(二苯基膦)乙烷和1,3-雙(二苯基膦)丙烷之類的膦配體^[3][4]、維蒂希－霍納爾試劑和季鏻鹽的合成通常需要通過二苯基膦的烷基化來實現。二苯基膦或諸如二苯基膦鈉和二苯基膦鋰等二苯基膦化物作為親核試劑能加成到碳雜原子雙鍵上。比如在100°C的濃鹽酸條件下，二苯基膦能加成到苯甲醛的醛基碳原子上：

Ph₂PH + PhCHO → Ph₂P(O)CH₂Ph

與叔膦相比，二苯基膦的鹼性較弱。二苯基膦的共軛酸的pKa是0.03：^[5]

Ph₂PH₂⁺ ${\displaystyle {\overrightarrow {\leftarrow }}}$ Ph₂PH + H⁺

參考資料

1. Wittenberg, D.; Gilman, H. Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran. Journal of Organic Chemistry. 1958, 23 (7): 1063–1065. doi:10.1021/jo01101a613.
2. Piotrowski, D. W. Diphenylphosphine. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rd427.
3. W. Hewertson and H. R. Watson. 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines. J. Chem. Soc. 1962: 1490–1494 [2013-03-05]. doi:10.1039/JR9620001490. （原始內容存檔於2018-06-12）.
4. M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore. CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines. Tetrahedron Lett. 2003, 44 (46): 8373–8378 [2013-03-06]. doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.117. （原始內容存檔於2015-09-24）.
5. C. A. Streuli. "Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry". Analytical Chemistry. 1960, 32: 985–987 [2013-03-05]. doi:10.1021/ac60164a027. （原始內容存檔於2022-01-24）.