翠雀碱（delphinine）是一种有毒的二萜生物碱，存在于翠雀属、除虱草属、铁线莲属植物中[1]。翠雀碱是在除虱草种子中发现的主要生物碱之一。[2]它在结构与作用上与乌头碱相似，作为电压门控钠通道的变构调节剂[3]并产生低血压、心动过缓、心律失常。这些影响使其具有剧毒（LD50 1.5–3.0 mg/kg兔子和狗；青蛙的易感性约为10倍）[4]。虽然它已被用于一些替代药物（例如草药[5][6]），大多数医学界不建议使用它，因为它具有极高的毒性。
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| 翠雀碱 | |
|---|---|
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| 别名 | 8-(Acetyloxy)-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14-yl benzoate |
| 识别 | |
| CAS号 | 561-07-9 
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| PubChem | 441726 |
| ChemSpider | 390329 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNBH |
| 性质 | |
| 化学式 | C33H45NO9 |
| 摩尔质量 | 599.712 g·mol⁻¹ |
| 外观 | colorless solid |
| 熔点 | 199 °C（472 K） |
| 危险性 | |
| 主要危害 | Toxic |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
Isolation
One of the earliest reports of the isolation of delphinine, from D. staphisagria, was that of the French chemists Lassaigne and Feneulle, in 1819.[7] A less antique and more accessible report is that of the USDA chemist L. N. Markwood, who also briefly reviewed the earlier isolation work.[8] Notably, these early isolations were carried out without the aid of chromatography, since delphinine crystallizes readily from a petroleum ether extract after the typical acid-base cycling used in traditional plant alkaloid-extraction methods.[9]
化学
尽管翠雀碱相对容易分离，但直到 1970 年代初，它的分子结构才以目前公认形式确立。当时，威斯纳的研究小组将C-1处的甲氧基的立体化学从β-修正为α-分子构型。[10][11]因此，任何出现在 1971-1972 年之前的翠雀碱分子图都可能在 C-1 处显示不正确的立体化学。
药理
由于它的早期发现和结晶形式的分离（当时被认为是纯度标准），尽管事实上其分子结构未知，但在19世纪，翠雀碱药理特性得到广泛研究。其中一些调查很可能是用不纯的药物进行的，应该谨慎解释。在Benn和Jacyno的评论中可以找到对这些早期研究的参考和评论。[4] 最近的研究集中在翠雀碱的心血管毒性上。[12][13]
一般来说，翠雀碱的药理学似乎类似于乌头碱，尽管翠雀碱的急性毒性似乎低于乌头碱在试验动物中的毒性。[4]
参考文献
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