2-溴丁烷

2-溴丁烷（2-Bromobutane）是溴代烷的一种，是 1-溴丁烷的位置异构体，分子式为C₄H₉Br，是一种带香味的无色液体。2-溴丁烷较1-溴丁烷相对稳定，由1-丁醇制备后者时常有重排的2-溴丁烷副产物。其有毒且易燃，对人体有刺激性，接触能灼伤皮肤和眼睛。

2-溴丁烷
IUPAC名 2-Bromobutane[1]
别名	仲丁基溴
识别
CAS号	78-76-2  Y
PubChem	6554 637147（R） 12236140（S）
ChemSpider	6306, 552796 R
SMILES	CCC(C)Br
Beilstein	505949
UN编号	2339
EINECS	201-140-7
RTECS	EJ6228000
MeSH	2-bromobutane
性质
化学式	C4H9Br
摩尔质量	137.02 g·mol−1
外观	无色液体[2]
密度	1.26 g mL−1[2]
熔点	-112 °C（161 K）（[2]）
沸点	91 °C（364 K）（[2]）
溶解性（水）	<1 g/L[2]
溶解性	可溶于乙醇和乙醚[3]
log P	2.672
折光度n D	1.437[4]
热力学
ΔfHm⦵298K	−156 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.706–−2.704 MJ mol−1
危险性
警示术语	R：R11
安全术语	S：S16, S24/25
欧盟分类	F
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225
P-术语	P210
闪点	21 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

2-溴丁烷可以由1-丁烯、2-丁烯或2-丁醇和氢溴酸反应而成。^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{8}+HBr\longrightarrow C_{4}H_{9}Br} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{9}OH+HBr\longrightarrow C_{4}H_{9}Br+H_{2}O} }$

性质

2-溴丁烷在常温下是无色的液体。此外，2号碳（即连着溴原子的碳）上面有四个不同的基团（分别是甲基、乙基、氢原子和溴原子），所以它是手性碳。因此，2-溴丁烷是有手性的，有 (R)-(−)-2-溴丁烷 和(S)-(+)-2-溴丁烷一对对映异构体。

用处

2-溴丁烷可以在有机合成里引入仲丁基。^[2]

参考资料

1. 2-bromobutane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005-03-26 [2012-06-17]. （原始内容存档于2013-10-30）.
2. Record of 2-Brombutan in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Datenblatt 2-Brombutan [2-Brombutan安全信息单（MSDS）] (PDF). Herstellers Merck （德语）.
4. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. B59500 .
5. Carey, Francis A. Organic chemistry. Boston: McGraw-Hill. 2000: 275. ISBN 0-07-290501-8. OCLC 42397435.