1-氧杂-3-硫杂环戊烷

1-氧杂-3-硫杂环戊烷（又称1,3-氧硫杂环戊烷）是一种有机硫化合物，化学式为(CH
2)
3OS。它是一种S和O原子不相邻的饱和五元杂环化合物。尽管母体化合物应用很少，但其衍生物有生物领域的研究价值。^[1]

1-氧杂-3-硫杂环戊烷
识别
CAS号	2094-97-5
PubChem	65092
ChemSpider	58602
SMILES	C1CSCO1
性质
化学式	C3H6OS
摩尔质量	90.14 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.1779 g/cm³
沸点	127—129 °C（261—264 °F；400—402 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和出现

阿立他滨是含有1-氧杂-3-硫杂环戊烷的候选药物，也是一种逆转录酶抑制剂。

该化合物和其他缩硫醛的合成一样，由2-巯基乙醇与甲醛的缩合反应制备。^[2]

2-甲基-4-丙基-1-氧杂-3-硫杂环戊烷是百香果和其他水果中的味道成分之一。^[3]

1-氧杂-2-硫杂环戊烷

与得到充分研究的1-氧杂-3-硫杂环戊烷相比，1-氧杂-2-硫杂环戊烷及其衍生物在化学文献中出现得较少。母体化合物由3-巯基丙醇制备，可以在溶液中被检测到。^[4]它的一个衍生物的单晶结构已通过X射线衍射确认。^[5]

参考文献

1. 1,3-Oxathiolane. [2024-01-27]. （原始内容存档于2024-01-13）.
2. Djerassi, Carl; Gorman, Marvin. Studies in Organic Sulfur Compounds. VI. Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (15): 3704–3708. doi:10.1021/ja01111a029.
3. Porto-Figueira, Priscilla; Freitas, Ana; Cruz, Catarina J.; Figueira, José; Câmara, José S. Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. Food Research International. 2015, 77: 408–418. doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007.
4. Davis, Anthony P.; Whitham, Gordon H. 1,2-Oxathiolan, a simple sultene. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1981, (15): 741. doi:10.1039/C39810000741.
5. Baldwin, Jack E.; Herchen, Stephen R.; Schulz, Guenter; Falshaw, Christopher P.; King, Trevor J. Rearrangement of penicillin sulfoxides in base. Penicillin-derived sulfines. Journal of the American Chemical Society. 1980, 102 (26): 7815–7816. doi:10.1021/ja00546a047.