1,2,3-三唑

1,2,3-三唑是三唑的异构体之一，化学式 C₂H₃N₃。

1,2,3-三唑
IUPAC名 1H-1,2,3-Triazole
英文名	1,2,3-Triazole
识别
CAS号	288-36-8  Y
PubChem	67516
ChemSpider	60839
SMILES	C1=CN=NN1
InChI	1/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)
InChIKey	QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF
EINECS	608-262-3
ChEBI	35566
性质
化学式	C2H3N3
摩尔质量	69.07 g·mol−1
外观	无色液体[1]
密度	1.192 g/cm3[1]
熔点	23—25 °C（296—298 K）（[1]）
沸点	203 °C（476 K）（[1]）
溶解性（水）	易溶[2]
pKa	9.4
pKb	1.17
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
相关物质
相关化学品	1,2,4-三唑 咪唑
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

1,2,3-三唑可以由铜（CuAAC）或钌（RuAAC）催化的叠氮化物-炔烃Huisgen环加成（英语：Azide-alkyne Huisgen cycloaddition）产生。^[3]

性质

1,2,3-三唑是无色液体，为pK_b 1.17的弱碱。它有两种互变异构体，其中右边的那种在大多数溶剂中在互变异构占优势。^[4]

1,2,3-三唑的分解剧烈放热。^[5]

用处

1,2,3-三唑可用来合成更复杂的化合物，例如他唑巴坦（英语：Tazobactam）。^[6]

参考资料

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. M34006 .
2. Eintrag zu 1,2,3-1H-Triazole bei ChemBlink, abgerufen am 2011-03-05
3. Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles （页面存档备份，存于互联网档案馆）
4. Eicher, Theophil. The chemistry of heterocycles : structure, reactions, syntheses, and applications. Weinheim: Wiley-VCH. 2003. ISBN 978-3-527-30720-3. OCLC 52784213.
5. Malow, Marcus; Wehrstedt, Klaus D.; Neuenfeld, Steffen. On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-1,2,3-triazole. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2007, 48 (7): 1233–1235. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.046.
6. Bonandi, E.; Christodoulou, M. S.; Fumagalli, G.; Perdicchia, D.; Rastelli, G.; Passarella, D. The 1,2,3-triazole ring as a bioisostere in medicinal chemistry. Drug Discov Today. 2017, 22 (10): 1572–1581. PMID 28676407. doi:10.1016/j.drudis.2017.05.014.