乙酸乙酯

乙酸乙酯是乙酸中的羧基上的一个羟基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式为CH
3COOC
2H
5

乙酸乙酯
乙酸乙酯结构式 乙酸乙酯球棍模型
IUPAC名 Ethyl acetate
系统名 Ethyl ethanoate
别名	醋酸乙酯
识别
CAS号	141-78-6  Y
PubChem	8857
ChemSpider	8525
SMILES	O=C(OCC)C
InChI	1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChIKey	XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein	506104
Gmelin	26306
ChEBI	27750
RTECS	AH5425000
KEGG	D02319
性质
化学式	CH3COOC2H5
摩尔质量	88.10 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.897 g/cm³
熔点	-84 °C（189.55 K）
沸点	77 °C（350.25 K）
临界点	250.11 °C (523.26 K)
溶解性（水）	8.3 g/100 mL，20 °C
溶解性（[[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]）	无限混溶
折光度n D	1.3720
黏度	0.426（，25 °C）
偶极矩	1.78
危险性
警示术语	R：R11-R36-R66-R67
安全术语	S：S16-S26-S33
欧盟分类	Flammable, harmful
主要危害	易燃，有刺激性
NFPA 704	3 1 0
闪点	-4 °C
相关物质
相关羧酸酯	乙酸甲酯、乙酸丁酯
相关化学品	乙酸、乙醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体；有特殊香味；微溶于水，易溶于有机溶剂。

主要用途

• 硝酸纤维素、假漆、瓷漆、飞机翼布涂料等的溶剂、合成无烟火药、人造皮革、照相用底片、电极板、人造丝、香水、清洁纺织品、制药时添加香味。
• 用于食品上之合成香料。
• 作为N-亚硝基双乙醇胺的萃取溶剂。
• 隐形眼镜的除霉。
• 涂料塑胶的溶剂及其他溶剂。
• 在纺织工业中可用作清洗剂
• 在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
• 还用作制药过程和有机酸的萃取剂
• 代替丙酮作为卸除指甲油的去光水
• 可将咖啡豆内含的咖啡因萃取出来，以制成低咖啡因咖啡豆^[1]。

制备

更多信息：Fischer酯化反应

乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮与乙醇相互作用制得。乙酸与乙醇的酯化反应反应方程式如下：

通过同位素示踪法用¹⁸O标记乙醇，可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以显示：该反应中乙酸脱去-COOH中的-OH，成为乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即“酸脱羟基醇脱氢”）但值得注意的是，该反应中乙酸的羰基氧首先质子化（与氢离子结合），此时羰基氧与羟基氧已经等效，故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。

${\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$

实验室制法

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热。（一般的，要先加入密度较小的液体，再加入密度较大的液体，催化剂在加入顺序的中间。）

反应中浓硫酸的作用为催化。因为反应过程为可逆反应，浓硫酸吸水可使反应向右反应，从而达到催化的作用。该反应中的收集装置中用到了饱和Na
2CO
3溶液，其作用有四点：

1. 反应掉挥发出来的CH
   3COOH
2. 溶解挥发出来的CH
   3CH
   2OH
3. 乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较小
4. 盐溶液密度较大，便于分层

此处没有使用氢氧化钠的原因是： 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

水解反应

在无机酸或碱的催化下，乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇：

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH}$

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}$

醇解反应

乙酸乙酯与甲醇的醇解反应（酯交换反应）方程式如下：

$${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+CH_{3}OH\ \xrightarrow {\ } CH_{3}COOCH_{3}+C_{2}H_{5}OH}$$

安全性

健康危害

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。

乙酸乙酯大鼠LD₅₀为11.3g/kg^[2]；对眼、鼻、咽喉有刺激作用；高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害；持续大量吸入，可致呼吸麻痹；误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等；有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。

慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

燃爆危险

本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。