连四甲苯

连四甲苯或1,2,3,4-四甲基苯是一种有机芳香烃化合物，分子式为C₁₀H₁₄ 。在常温常压下，它是一种易燃的无色液体，难溶于水，但可溶于有机溶剂。它自然存在于煤焦油中。 连四甲苯是四甲基苯的三种异构体中其中一个，另外两个是偏四甲苯 （1,2,3,5-四甲基苯）和均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）。^[1] 它是一种相对易氧化的苯衍生物，相对于标准氢电极_，其半电池氧化电位为2.0V。 ^[2]

连四甲苯
IUPAC名 1,2,3,4-四甲苯
英文名	Prehnitene
识别
CAS号	488-23-3
PubChem	10263
ChemSpider	9844
SMILES	CC1=C(C(=C(C=C1)C)C)C
InChI	InChI=1S/C10H14/c1-7-5-6-8(2)10(4)9(7)3/h5-6H,1-4H3
InChIKey	UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1904390
Gmelin	101866
ChEBI	38997
性质
化学式	C10H14
摩尔质量	134.22 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.90 g/cm3
熔点	-6.2 °C（267 K）
沸点	205 °C（478 K）
溶解性（水）	33.9 mg/L
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害	可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在工业制程上，可以在炼油厂的石油分馏产物中催化重整获取。它也可以通过甲苯、二甲苯、连三甲苯和偏三甲苯的甲基化来生成。 ^[1]

参考资料

1. Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227
2. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.