乙二酰二胺

乙二酰二胺又名草酰胺，分子式(CONH₂)₂，常温下为非常稳定的无色结晶或粉末，可溶于乙醇，微溶于水，不溶于乙醚。乙二酰二胺是草酸的二酰胺衍生物，氰是乙二酰二胺的酸酐。

乙二酰二胺
乙二酰二胺 乙二酰二胺
IUPAC名 Ethanediamide
别名	乙二酰二胺 草酰胺 草酰二胺 乙二酰[二]胺
识别
CAS号	471-46-5  Y
PubChem	10113
ChemSpider	9709
SMILES	NC(=O)C(N)=O
InChI	1/C2H4N2O2/c3-1(5)2(4)6/h(H2,3,5)(H2,4,6)
InChIKey	YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYAL
EINECS	207-442-5
ChEBI	48248
性质
化学式	C2H4N2O2
摩尔质量	88.0654 g·mol⁻¹
外观	无色针状结晶或粉末
密度	1.667 g/cm3
溶解性（水）	可溶
溶解性	乙醇
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S25
欧盟分类	6.1（轻度刺激性）
NFPA 704	1 2 1
闪点	>300 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上，乙二酰二胺可以通过氰的水化制备，其中氰由氰化氢催化氧化制得^[1]。

2 HCN + 1/2 O₂ + H₂O → (CONH₂)₂

ΔH = -440 kJ/mol

实验室制备方法包括乙二酸二乙酯氨解、乙二酸二铵脱水、甲酰胺缩合等方法。

2009年，自然化学报道了利用铪配合物直接从氮气和一氧化碳制备乙二酰二胺的方法^[2]。

用途

乙二酰二胺可以缓慢水解并释放氨，可以用作替代尿素的缓释氮肥。它可以用作硝化纤维制品的稳定剂。

乙二酰二胺还可以作为固体火箭发动机燃料高氯酸氨复合推进剂的减速剂，只需加入1-3%（质量分数）的乙二酰二胺就可以在不减少推进剂比冲的情况下减缓燃烧速度。

反应

乙二酰二胺在350 °C分解为氰和水。

乙二酰二胺可以通过氢键网络形成自组装单分子膜^[3]。

注意

不应将草酰胺（Oxamide）与苯酰菌胺（Zoxamide，一种苯酰氨类抗真菌剂的通用名）相混淆。

参考资料

1. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji，草酸/Oxalic Acid（第12页），乌尔曼工业化学百科全书/Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry，2002，Wiley-VCH，Weinheim。doi: 10.1002/14356007.a18_247
2. Donald J. Knobloch, Emil Lobkovsky & Paul J. Chirik，Dinitrogen cleavage and functionalization by carbon monoxide promoted by a hafnium complex，Nature Chemistry，2，pp. 30-35，2010。doi: 10.1038/NCHEM.477
3. Tam Luong Nguyen, Frank W. Fowler & Joseph W. Lauher，Commensurate and incommensurate hydrogen bonds. An exercise in crystal engineering，Journal of the American Chemical Society，123(44)，pp. 11057-64，2001。doi:10.1021/ja016635v