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绿原酸(英语:Chlorogenic acid,缩写CGA),又名氯吉酸氯原酸咖啡单宁酸杜仲绿原酸咖啡酰奎尼酸[1][来源可靠?],是一天然的化合物,由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。绿原酸(chlorogenic)一名来自希腊语χλωρός(“绿色”)和后缀-γένος(“产生...的”),因为绿原酸氧化后会变绿而得名。

事实速览 绿原酸, 识别 ...
绿原酸
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IUPAC名
(1S,3R,4R,5R)-3[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
英文名 Chlorogenic acid
识别
CAS号 327-97-9  checkY
PubChem 1794427
ChemSpider 1405788
SMILES
 
  • O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI
 
  • 1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
InChIKey CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
ChEBI 16112
RTECS GU8480000
性质
化学式 C16H18O9
摩尔质量 354.31 g·mol−1
密度 1.28 g/cm3
熔点 207—209 °C(405—408 °F;480—482 K)
危险性
警示术语 R:-
安全术语 S:S24 S25 S28 S37 S45
NFPA 704
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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绿原酸是一种重要的生物合成中间体[2]。绿原酸是木质素lignin)的生物合成的重要中间生成物。绿原素作为一种抗氧化剂,可令餐后葡萄糖释出进入血液的过程减慢[3]

绿原酸这个名词也泛指羟基肉桂酸(即:咖啡酸、阿魏酸对香豆酸)与奎尼酸的酯化物[4]

结构与性质

绿原酸是咖啡酸L-奎尼酸和3号位羟基缩合形成的[5]绿原酸的异构体包括奎尼酸其它位置羟基酯化的产物,如4-O-咖啡酰奎尼酸(cryptochlorogenic acid或简称4-CQA,隐绿原酸)和5-O-咖啡酰奎尼酸(neochlorogenic acid或称5-CQA,新绿原酸)。一位羟基的异构体尚未在自然界中发现。[4]

两个羟基被酯化则称异绿原酸(isochlorogenic acid),存在于咖啡中。[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。

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绿原酸的紫外-可见光谱,最大吸收峰位于325nm

绿原酸可溶于乙醇丙酮

自然来源

据报道,绿原酸在葵花籽壳和葵花籽仁中均存在,葵花籽中绿原酸含量为1.5%~3.3%,葵花籽仁中绿原酸含量为2.1%~3.5%。[8]由于葵花籽中含有较多的绿原酸,因此可以做为提取绿原酸的原料,除了葵花籽外,提取绿原酸的原料还常用生咖啡豆、金银花、杜仲等。[9]此外,在榨取葵花籽油或制取葵花籽蛋白时,因为其中的绿原酸被氧化后呈绿色,会影响葵花籽油、葵花籽蛋白的品质,需要将其中的绿原酸给除去。[10]绿

原酸是金银花的主要抗、抗病毒有效药理成分之一。[11]朝鲜蓟中也含有较多的绿原酸。[12]

此外,绿原酸还存在于毛竹Phyllostachys edulis[13]以及其它植物中[14],也是中常见的酚类化合物[15]、健康的帚石楠Calluna vulgaris)嫩芽中[16]

参考文献

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