绿原酸(英语:Chlorogenic acid,缩写CGA),又名氯吉酸、氯原酸、咖啡单宁酸、杜仲绿原酸、咖啡酰奎尼酸等[1][来源可靠?],是一天然的化合物,由咖啡酸及(−)-奎尼酸酯化而成。绿原酸(chlorogenic)一名来自希腊语χλωρός(“绿色”)和后缀-γένος(“产生...的”),因为绿原酸氧化后会变绿而得名。
绿原酸 | |
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IUPAC名 (1S,3R,4R,5R)-3[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid | |
英文名 | Chlorogenic acid |
识别 | |
CAS号 | 327-97-9 |
PubChem | 1794427 |
ChemSpider | 1405788 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD |
ChEBI | 16112 |
RTECS | GU8480000 |
性质 | |
化学式 | C16H18O9 |
摩尔质量 | 354.31 g·mol−1 |
密度 | 1.28 g/cm3 |
熔点 | 207—209 °C(405—408 °F;480—482 K) |
危险性 | |
警示术语 | R:- |
安全术语 | S:S24 S25 S28 S37 S45 |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
绿原酸是一种重要的生物合成中间体[2]。绿原酸是木质素(lignin)的生物合成的重要中间生成物。绿原素作为一种抗氧化剂,可令餐后葡萄糖释出进入血液的过程减慢[3]。
结构与性质
绿原酸是咖啡酸与L-奎尼酸和3号位羟基缩合形成的酯。[5]绿原酸的异构体包括奎尼酸其它位置羟基酯化的产物,如4-O-咖啡酰奎尼酸(cryptochlorogenic acid或简称4-CQA,隐绿原酸)和5-O-咖啡酰奎尼酸(neochlorogenic acid或称5-CQA,新绿原酸)。一位羟基的异构体尚未在自然界中发现。[4]
两个羟基被酯化则称异绿原酸(isochlorogenic acid),存在于咖啡中。[6]例如3,4-二咖啡酰奎尼酸和3,5-二咖啡酰奎尼酸。[7] 和1,5-二咖啡酰奎尼酸。
自然来源
据报道,绿原酸在葵花籽壳和葵花籽仁中均存在,葵花籽中绿原酸含量为1.5%~3.3%,葵花籽仁中绿原酸含量为2.1%~3.5%。[8]由于葵花籽中含有较多的绿原酸,因此可以做为提取绿原酸的原料,除了葵花籽外,提取绿原酸的原料还常用生咖啡豆、金银花、杜仲等。[9]此外,在榨取葵花籽油或制取葵花籽蛋白时,因为其中的绿原酸被氧化后呈绿色,会影响葵花籽油、葵花籽蛋白的品质,需要将其中的绿原酸给除去。[10]绿
原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。[11]朝鲜蓟中也含有较多的绿原酸。[12]
此外,绿原酸还存在于毛竹(Phyllostachys edulis)[13]以及其它植物中[14],也是桃中常见的酚类化合物[15]、健康的帚石楠(Calluna vulgaris)嫩芽中[16]。
参考文献
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