精胺

精胺（Spermine）是存在于所有真核细胞中的一种多胺类物质。呈碱性，在生理 pH 下以多质子化的形式存在。

精胺
IUPAC名 N,N'-bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
英文名	Spermine
识别
CAS号	71-44-3  Y
PubChem	1103
ChemSpider	1072
SMILES	C(CCNCCCN)CNCCCN
Beilstein	1750791
Gmelin	454653
3DMet	B01325
UN编号	3259
EINECS	200-754-2
ChEBI	15746
RTECS	EJ7175000
DrugBank	DB00127
KEGG	C00750
MeSH	Spermine
IUPHAR配体	710
性质
化学式	C10H26N4
摩尔质量	202.34 g·mol⁻¹
密度	0.937 g/cm3
熔点	29 °C
沸点	151 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

历史

荷兰科学家列文虎克（Antonie Philips van Leeuwenhoek）早在1678年就已从人的精液中得到了磷酸精胺结晶。^[1]

1888年德国化学家 Albert Ladenburg 和 Abel 首先将其称为“精胺”（德文Spermin）。^[2] 1926年英国的 Dudley 等^[3]与德国的 Wrede 等^[4]同时提出了精胺的正确化学结构。

生物合成

• L-鸟氨酸 → 腐胺 （EC 4.1.1.17）
• S-腺苷甲硫氨酸 → S-腺苷甲硫胺 + 二氧化碳 （EC 4.1.1.50）
• 腐胺 + S-腺苷甲硫胺 → 亚精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.16）
• 亚精胺 + S-腺苷甲硫胺 → 精胺 + 5'-甲硫腺苷 （EC 2.5.1.22）

参见

• 尸胺
• 腐胺
• 亚精胺
• 名称独特的化学物质列表

参考资料

1. Leeuwenhoek, A. van. "Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis". Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12, 1040-1043 (1678).
2. Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
3. Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W., "The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis （页面存档备份，存于互联网档案馆）". Biochemical Journal 20(5): 1082-1094 (1926).
4. Wrede, F., "Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin". Dtsch. Med. Wochenschr., 51, 24 (1925).