甲缩醛

甲醛缩二甲醇，简称甲缩醛，结构式CH₂(OCH₃)₂。

甲醛缩二甲醇[1]
IUPAC名 Dimethoxymethane
别名	甲缩醛 甲醛缩二甲醇 二甲醇缩甲醛 二甲氧基甲烷 甲撑二甲醚
识别
CAS号	109-87-5  Y
PubChem	8020
ChemSpider	7729
SMILES	COCOC
InChI	1/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
InChIKey	NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYAE
Beilstein	1697025
Gmelin	100776
UN编号	1234
EINECS	203-714-2
ChEBI	48341
RTECS	PA8750000
MeSH	Dimethoxymethane
性质
化学式	C3H8O2
摩尔质量	76.1 g·mol⁻¹
外观	无色澄清液体
密度	0.860 g/ml
熔点	-104.8 °C
沸点	42.3 °C
溶解性（水）	285 g/l（20 °C）
溶解性（其他）	易溶于有机溶剂
折光度n D	1.3513（20 °C）[2]
危险性
警示术语	R：R11, R36/37/38
安全术语	S：S9, S16, S33
MSDS	MSDS at Oxford University
欧盟分类	可燃（F） 刺激性（Xi）
闪点	-17.8 °C[2]
相关物质
相关醚	乙二醇二甲醚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色、澄清、易挥发、有氯仿气味和刺激气味液体。溶于约3倍的水，与多数有机溶剂混溶。可燃。毒性不大，但可引起肾、肺衰竭。

受端基异构效应影响，甲缩醛分子主要采取邻交叉（Gauche）构象而非反叠（anti）构象。

制备

由一分子甲醛与两分子甲醇在浓硫酸催化下反应制备。

${\displaystyle \ HCHO+2CH_{3}OH\rightarrow CH_{2}(OCH_{3})_{2}+H_{2}O}$

用途

用作阴离子交换树脂、人造树脂和香料的生产原料、溶剂、特种燃料，也作Grignard反应和Reppe合成的反应介质。

参考资料

1. Record of CAS RN 109-87-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）.
2. 中国化工产品大全 上卷，Da135 甲缩醛，页510