熊去氧胆酸

熊去氧胆酸（英语：Ursodeoxycholic acid，也被称为3α,7β-二羟基-5β-胆烷-24-羧酸，3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid，缩写 UDCA），是一种来自熊胆的胆汁酸^[1]，为次级胆汁酸，在大部分动物体内由初级胆汁酸经由细菌代谢生成。熊科动物可以直接合成这种胆汁酸。^[2]

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。

Ursodeoxycholic acid

临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Actigall
其他名称	ursodeoxycholic acid, Actigall, Ursosan, Urso, Urso Forte
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a699047
核准状况	美 DailyMed: 19396
怀孕分级	澳: B3
给药途径	oral
ATC码	A05AA02 (WHO)
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4） 加：处方药（℞-only） 英：处方药（℞-only） (POM) 美：处方药（℞-only）
识别信息
IUPAC命名法 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid OR (R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy- 10,13-dimethylhexadecahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
CAS号	128-13-2  Y
PubChem CID	31401
IUPHAR/BPS	7104
DrugBank	DB01586 Y
ChemSpider	29131 Y
UNII	724L30Y2QR
KEGG	D00734 Y
ChEBI	CHEBI:9907 Y
ChEMBL	ChEMBL1551 Y
PDB配体ID	IU5 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023731
ECHA InfoCard	100.004.437
化学信息
化学式	C24H40O4
摩尔质量	392.56 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
熔点	203 °C（397 °F）
SMILES O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2[C@@H](O)C[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20+,22+,23+,24-/m1/s1 Y Key:RUDATBOHQWOJDD-UZVSRGJWSA-N Y

提纯的熊去氧胆酸在医学上用来溶解胆结石、胆泥（英语：biliary sludge），作用机理是增加胆汁内胆固醇的溶解度。^[3][4]对于原发性胆汁性胆管炎、^[5]原发性硬化性胆管炎、^[6]妊娠期肝内胆汁淤积症^[7]以及其他胆汁淤积^[8]会造成化验数据上的疗效，但对移植率、生存率并没有正面效果。

它可以降低细胞表面血管紧张素转化酶2受体的表达量。^[9]

历史

熊胆是熊去氧胆酸的天然来源。1955年，日本科学家成功化学合成了熊去氧胆酸^[10]。1987年12月，艾尔建申请的熊去氧胆酸获准在美国上市。^[11]

合成

工业上是通过半合成制造。牛肉工业的副产物之一是牛胆汁，其中富含胆酸。胆酸经过化学修饰即可变成熊去氧胆酸，合成产率约30%。^[12]