烯丙基氯

烯丙基氯（化学式：CH₂=CHCH₂Cl），学名“3-氯-1-丙烯”，亦称氯丙烯、3-氯丙烯，由烯丙基与氯原子相连而成，是重要的工业原料。无色易燃液体，有不愉快、刺激性的腐蚀性气味。难溶于水，与多数有机溶剂互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。久置或遇潮湿空气则会分解。

烯丙基氯
IUPAC名 3-Chloroprop-1-ene Allyl chloride
别名	氯丙烯、3-氯丙烯
识别
CAS号	107-05-1  Y
PubChem	7850
ChemSpider	13836674
SMILES	C=CCCl
InChI	1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
InChIKey	OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ
EINECS	209-675-8
性质
化学式	C3H5Cl
摩尔质量	76.52 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.94 g/mL
熔点	−135 °C
沸点	45 °C
溶解性（水）	0.36 g/100 mL (20 °C)
折光度n D	1.4160
危险性
警示术语	R：R11, R20/21/22, R36/37/38, R40, R48/20, R68, R50
安全术语	S：S2, S16, S25, S26, S36/37, S46, S61
欧盟编号	602-029-00-X
欧盟分类	可燃 (F) 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类致诱变剂 对环境有害 (N)
NFPA 704	3 3 1
闪点	−32 °C
自燃温度	390 °C
爆炸极限	2.9–11.2%
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

具有毒性，对眼部及呼吸道有刺激性，易透过皮肤吸收，急性中毒可使人失去知觉；慢性中毒引起肝、肾脏损害。

生产

工业上主要有两种制备烯丙基氯的方法：一是500°C时，丙烯与氯气在高温反应发生氯化。该反应产率80－85％，副产物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷等。每年约有80万吨的烯丙基氯透过此方法生产。^[1]二是以碲为催化剂，使丙烯、盐酸和氧在240℃、0.101MPa的条件下进行氧氯化制备，产率73％。

用丙烯与氯气在较低温下反应，产物主要是加成生成的1,2-二氯丙烷，但随着温度的升高，由自由基机构生成的烯丙基氯逐渐成为主要产物。

${\displaystyle {\rm {\ CH_{3}CH=CH_{2}+Cl_{2}\rightarrow ClCH_{2}CH=CH_{2}+HCl}}}$

用途

主要用于制成表氯醇（环氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、热固性树脂、黏着剂、塑胶、合成药物、香料等。

化学性质活泼，兼有烯烃和卤代烃的反应性。在有机合成中用作烯丙基化试剂，3-位上的氯原子可被多种基团取代，可以生成烯丙基腈（CH₂=CHCH₂CN）、^[2]烯丙醇、烯丙胺、异硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。^[3]烯丙基氯发生还原偶联得1,5-己二烯。与钯氧化加成得氯化烯丙基钯二聚体。脱卤化氢则得环丙烯。

参见

• 烯丙基溴、烯丙醇、烯丙胺
• 1-氯丙烯（德语：1-Chlorpropen）、2-氯丙烯（英语：2-Chloropropene）

参考资料

1. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June, 2000.
2. J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 46.
3. F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.