氯酚红

氯酚红（英语：Chlorophenol red）是一种指示剂，在pH < 5.4 时为黄色，在pH > 6.8时为紫色^[1]。其最大吸收波长为572 nm^[2]。

氯酚红
IUPAC名 3,3-Bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
别名	3，3′-二氯苯酚磺酰酞
识别
CAS号	4430-20-0  Y
PubChem	20486
ChemSpider	19293
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C=C3)O)Cl)C4=CC(=C(C=C4)O)Cl
InChI	1/C19H12Cl2O5S/c20-14-9-11(5-7-16(14)22)19(12-6-8-17(23)15(21)10-12)13-3-1-2-4-18(13)27(24,25)26-19/h1-10,22-23H
InChIKey	WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYAK
EINECS	224-619-2
性质
化学式	C19H12Cl2O5S
摩尔质量	423.27 g·mol−1
熔点	261 °C（534 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氯酚红（酸碱指示剂）
低于pH 5.4 时		高于pH 6.8 时
5.4	⇌	6.8

性质与用途

氯酚红变色机制与酚酞类似，分子结构中的磺酸内酯在不同pH条件下呈现出颜色不同醌式结构和内酯式结构^[3]。

氯酚红对饮用水中的二氧化氯的浓度有选择性，在中性条件下（pH = 7），氯酚红可以与浓度为0.1–1.9 mg/L 范围内的二氧化氯反应^[4]。氯酚红在电化学中也可充当氧化还原指示剂，其可以发生氧化产生几种酚类中间体。用氯酚红标记的底物被细菌分解后会在产生含氯中间体^[5]。

参考文献

1. Haynes, p. 8.88
2. Chlorophenol Red. [2024-07-08]. （原始内容存档于2016-02-02）.
3. Hanai, Toshihiko. Quantitative Evaluation of Dissociation Mechanisms in Phenolphthalein and the Related Compounds.. Journal of Computer Chemistry. 2016, 15: 13–21. doi:10.2477/jccj.2015-0055 .
4. Sweetin, Deborah L.; Sullivan, Elizabeth; Gordon, Gilbert. The use of chlorophenol red for the selective determination of chlorine dioxide in drinking water. Talanta. 1996-01-01, 43 (1): 103–108. PMID 18966469. doi:10.1016/0039-9140(95)01721-6.
5. Casimero, Charnete; Bigham, Teri; McGlynn, Ruairi J.; Dooley, James S. G.; Ternan, Nigel G.; Snelling, William J.; Critchley, Megan E.; Zinkel, Cameron L.; Smith, Robert B.; Sabogal-Paz, Lyda P.; Davis, James. Electroanalytical properties of chlorophenol red at disposable carbon electrodes: Implications for Escherichia coli detection (PDF). Bioelectrochemistry. 2019-12-01, 130: 107321 [2024-07-08]. PMID 31306878. S2CID 196813601. doi:10.1016/j.bioelechem.2019.06.006. （原始内容存档 (PDF)于2024-09-15）.

参考书籍

• Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016. ISBN 9781498754293.