东莨菪碱

东莨菪碱
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Transdermscop
AHFS/Drugs.com	Monograph
给药途径	经皮，眼，口腔，皮下，静脉内，舌下，直肠，颊部粘膜，肌内
ATC码	A04AD01 (WHO) N05CM05, S01FA02;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）; 美：处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	10 - 50%
生物半衰期	4.5 h
识别信息
	IUPAC命名法 (–)-(S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester; ;
CAS号	51-34-3
PubChem CID	5184;
IUPHAR/BPS	330;
DrugBank	DB00747 ;
ChemSpider	10194106 ;
UNII	DL48G20X8X;
KEGG	D00138 ;
ChEBI	CHEBI:16794 ;
ChEMBL	ChEMBL1201024 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6023573 ;
ECHA InfoCard	100.000.083
化学信息
化学式	C17H21NO4
摩尔质量	303.36 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H]2C[C@H]3N(C)[C@@H](C2)[C@@H]4O[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1 ; Key:STECJAGHUSJQJN-FWXGHANASA-N ;

东莨菪碱（scopolamine，hyoscine）^[2]，是一种莨菪烷生物碱药物，化学式为C₁₇H₂₁NO₄，具有毒蕈碱受体拮抗剂作用。东莨菪碱通过在毒蕈碱乙酰胆碱受体，充当竞争性拮抗剂发挥其效用；因而它被分类为抗胆碱药物、抗毒蕈碱药物。是与毒蕈碱受体抗化剂作用下人工制造的莨菪烷类生物碱的药物。药品主要来源来自茄科植物天仙子(莨菪)、曼陀罗等^[3]。

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东莨菪碱曾被用作犯罪^[4]^[5]，其粉末有“魔鬼气息”（Devil's Breath）别称。在大众媒体和电视中，它被描述为一种洗脑或控制人们使其受骗的药剂；这些说法是否属实存在争议^[6]^[7]，且尚未验证粉末形式是否能够引起暗示状态。事实上，因其作为乙酰胆碱抑制剂的性质，在非常小剂量施作上，可作为合法医疗应用；例如治疗晕车的耳后贴剂、手术后的恶心、肠易激综合征、胃肠痉挛、肾或胆道痉挛以及手术前给药以减少呼吸道分泌物^[8]^[9]。

[1]
Putcha, L.; Cintrón, N. M.; Tsui, J.; Vanderploeg, J. M.; Kramer, W. G. Pharmacokinetics and Oral Bioavailability of Scopolamine in Normal Subjects. Pharmacology Research. 1989, 6 (6): 481–485. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156.
[2]
Juo PS. Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology. 2nd. Hoboken: CRC Press. 2001: 570. ISBN 978-1-4200-4130-9. （原始内容存档于10 September 2017）.
[3]
"Pharmakognosie — Phytopharmazie: Alkaloide" ed. Prof. Dr. Rudolf Hänsel und Prof. Dr. Heinz Pertz, Springer, 2010, S. 1217-1386.
[4]
"The Trial of H.H. Crippen" ed. by Filson Young (Notable British Trials series, Hodge, 1920), p. xxvii; see also evidence, pp. 68-77.
[5]
Andrews, Dale. Daturas. Crime Poisons. SleuthSayers. 2013-02-28 [2013-03-04]. （原始内容存档于2021-02-10）.
[6]
Anderson L. Devil's Breath: Urban Legend or the World's Most Scary Drug?. Drugs.com. [9 July 2019]. （原始内容存档于2019-06-23）.
[7]
Saner E. 'Devil's breath' aka scopolamine: can it really zombify you?. The Guardian. 2 September 2015 [4 January 2019]. （原始内容存档于2019-01-04）.
[8]
Schuh, R.; Tolksdorf, W.; Hucke, H. Transdermales Scopolamin oder Droperidol zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Cholecystektomie-Patienten. Anästhesie, Intensivtherapie, Notfallmedizin. 1987, 22 (6): 261 – 266. doi:10.1055/s-2007-1002548.
[9]
Madersbacher H. Anticholinergika und ZNS‑Relevanz für die Therapie. In: Der ältere Patient mit Blasenfunktionsstörungen. Bamberger Gespräche 2005, Deutsche Kontinenz Gesellschaft. Römerdruck Bamberg. 2005: 38 ‑ 50.

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东莨菪堿 Scopolamine （页面存档备份，存于互联网档案馆）中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）

[pmid2762223-1] [1]
Putcha, L.; Cintrón, N. M.; Tsui, J.; Vanderploeg, J. M.; Kramer, W. G. Pharmacokinetics and Oral Bioavailability of Scopolamine in Normal Subjects. Pharmacology Research. 1989, 6 (6): 481–485. PMID 2762223. doi:10.1023/A:1015916423156.

[Huo2001-2] [2]
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[Hänsel-3] [3]
"Pharmakognosie — Phytopharmazie: Alkaloide" ed. Prof. Dr. Rudolf Hänsel und Prof. Dr. Heinz Pertz, Springer, 2010, S. 1217-1386.

[Crippen-4] [4]
"The Trial of H.H. Crippen" ed. by Filson Young (Notable British Trials series, Hodge, 1920), p. xxvii; see also evidence, pp. 68-77.

[SS1-5] [5]
Andrews, Dale. Daturas. Crime Poisons. SleuthSayers. 2013-02-28 [2013-03-04]. （原始内容存档于2021-02-10）.

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Anderson L. Devil's Breath: Urban Legend or the World's Most Scary Drug?. Drugs.com. [9 July 2019]. （原始内容存档于2019-06-23）.

[7] [7]
Saner E. 'Devil's breath' aka scopolamine: can it really zombify you?. The Guardian. 2 September 2015 [4 January 2019]. （原始内容存档于2019-01-04）.

[R.Schuh-8] [8]
Schuh, R.; Tolksdorf, W.; Hucke, H. Transdermales Scopolamin oder Droperidol zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Cholecystektomie-Patienten. Anästhesie, Intensivtherapie, Notfallmedizin. 1987, 22 (6): 261 – 266. doi:10.1055/s-2007-1002548.

[H.Madersbacher-9] [9]
Madersbacher H. Anticholinergika und ZNS‑Relevanz für die Therapie. In: Der ältere Patient mit Blasenfunktionsstörungen. Bamberger Gespräche 2005, Deutsche Kontinenz Gesellschaft. Römerdruck Bamberg. 2005: 38 ‑ 50.

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参考资料

外部链接