哈格曼酯是一种有机化合物，化学式 C10H14O3。它是在1893年由德国化学家卡尔·哈格曼首次制备和描述的。这种化合物在有机化学中用作试剂，制备许多包括固醇、三孢酸和类萜等各种天然产物。
| 哈格曼酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | |
| 别名 | 2-甲基-4-氧代环己-2-烯-1-酸乙酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 487-51-4 
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| PubChem | 79020 |
| ChemSpider | 71353 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VLTANIMRIRCCOQ-UHFFFAOYAX |
| EINECS | 207-657-4 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H14O3 |
| 摩尔质量 | 182.22 g·mol−1 |
| 密度 | 1.078 g/mL |
| 沸点 | 268-272 °C（541-545 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
二碘甲烷和两倍量的乙酰乙酸乙酯在甲醇钠存在下反应，形成2,4-二乙酰基戊烷的二乙酯。这个前体之后和碱反应来环化，最后加热，产生哈格曼酯。[1][2]
在Hagemann之后不久，Emil Knoevenagel描述了在催化量的哌啶下，甲醛和两当量的乙酰乙酸乙酯的反应也可以生产相同的中间体——2,4-二乙酰基戊烷二乙酯。[2]
2-甲氧基-1,3-丁二烯和2-丁炔酸乙酯经过狄尔斯–阿尔德反应，形成水解产生哈格曼酯的前体。通过在反应物丁炔酸酯中加入取代基，允许合成不同的C2烷基化哈格曼酯衍生物。[2]
用处
哈格曼酯已被用作许多全合成中的关键构建块。[2]例如，真菌激素三孢酸的关键中间体是通过哈格曼酯的烷基化而成的。[3]它也用于制备固醇。[4]其他作者也将其用于狄尔斯–阿尔德反应，产生倍半萜二聚体[5]，或是形成简单衍生物。[6][7][8]
参考资料
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