二(三甲基硅基)氨基锂（简称LiHMDS）是一种有机硅化合物，化学式为[(CH3)3Si]2NLi。这种无色固体是一种非亲核性的强碱，可用于去质子化反应并可用作配体。无溶剂时，这种化合物在溶液是双聚体，而在固体中为三聚体。[1]
| 二(三甲基硅基)氨基锂 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 lithium bis(trimethylsilyl)azanide | |
| 别名 | 六甲基二硅基氮基锂 |
| 识别 | |
| CAS号 | 4039-32-1 
|
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C6H18LiNSi2 |
| 摩尔质量 | 167.326 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | 71-72 °C |
| 沸点 | 80 - 84 °C (0.001 mm Hg) |
| 溶解性（水） | 水中分解 |
| 溶解性 | 四氢呋喃，己烷 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 二(三甲基硅基)氨基钠、二(三甲基硅基)氨基钾 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
二(三甲基硅基)氨基锂可以购买，但也可用丁基锂夺取双(三甲基硅基)胺的质子来制备：[2]
- [(CH3)3Si]2NH + C4H9Li → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10
该化合物可用升华法提纯。
二(三甲基硅基)氨基锂可以在反应体系中先制备再使用。[3]
反应
二(三甲基硅基)氨基锂可用于制备低配位数的配合物，因为配体(TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M = Sc, Ti, V, Fe ；TMS = (CH3)3Si)）。[4]与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。
有机化学中，二(三甲基硅基)氨基锂通常用作强碱，例如形成乙炔化锂，[5]或者制备烯醇锂盐（图中的苄叉丙酮）：[3]
参考文献
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