偕二醇

偕二醇（英语：geminal diol,可缩写为gem-diol，也译为孪二醇) 是指两个羟基官能团（-OH）共价结合到同一个碳原子上的有机化合物，一般是不稳定的。

偕二醇的结构式，可以被看成是酮或醛的水合物

最简单的偕二醇为甲二醇，化学式：CH₄O₂ 或 H₂C(OH)₂。其它的例子还有：

• 二羟基丙二酸 (HOOC)₂-C(OH)₂、苯甲酰甲醛一水合物 C₆H₅C(O)CH(OH)₂等
• 十羟基环戊烷 (C(OH)₂)₅、十二羟基环己烷 (C(OH)₂)₆等环多醇
• (F₃C)₂C(OH)₂，六氟丙酮的水合物形式，由于六个氟原子的强吸电子作用，使其水合物形式能稳定存在。
• 水合氯醛，CCl₃C(OH)₂，也是由于卤原子的强吸电子作用而稳定。

水化平衡

偕二醇可以被看成是酮或醛的水合物。由于两个羟基连接在同一个碳原子上的结构是不稳定的，因此非常容易脱去一个水分子形成C=O基团。与之对应，一个羰基基团也有一定概率结合一个水分子形成偕二醇的结构。两者之间存在一个水化平衡。

如甲二醇是甲醛(H₂C=O)的水合物。在甲醛的水溶液福尔马林中，甲二醇大量存在，其平衡常数达到10³。在质量分数为5%的甲醛溶液中，80%的溶质都是以甲二醇的形式存在的。^[1]

另见

• 半缩醛
• 偕
• 连位(化学)

参考文献

1. Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern physical organic chemistry （页面存档备份，存于互联网档案馆）. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. 1095 pages