亚磷酸三甲酯

亚磷酸三甲酯是一种亚磷酸酯，化学式 P(OCH₃)₃，简称 P(OMe)₃。它是一种有强烈辛辣味的无色液体。它在有机金属化学可作为配体，也是有机合成的试剂。这个分子由中心磷(III)和三个甲氧基组成。

亚磷酸三甲酯
IUPAC名 Trimethyl phosphite[1]
别名	三甲氧基磷 三甲氧基膦
识别
CAS号	121-45-9  Y
PubChem	8472
ChemSpider	8159
SMILES	COP(OC)OC
InChI	1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
InChIKey	CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO
性质
化学式	C3H9O3P
摩尔质量	124.08 g·mol⁻¹
外观	无色固体
气味	辛辣[2]
密度	1.052
熔点	-78 °C（195 K）
沸点	111 °C（384 K）
溶解性（水）	反应[2]
蒸气压	24 mmHg (25°C)[2]
危险性
闪点	28 ℃[2]
PEL	none[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1600–2890 mg/kg （小鼠口服）[3]
相关物质
相关化学品	甲基膦酸二甲酯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

亚磷酸三甲酯可以由三氯化磷和甲醇反应而成。^[4]

PCl₃ + 3 CH₃OH → P(OCH₃)₃ + 3 HCl

亚磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯。

在米歇尔–阿尔布佐夫反应中，亚磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下异构化成甲基膦酸二甲酯：

P(OCH₃)₃ → CH₃P(O)(OCH₃)₂

亚磷酸三甲酯在有机合成中用作脱硫剂，可制备四硫富瓦烯的衍生物。^[5]

参考资料

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH.
3. Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
4. Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.Error in template * unknown parameter name (Template:RömppOnline): 'Abruf'
5. Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265.

外部链接

• （[//web.archive.org/web/20170315085513/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C121459 页面存档备份，存于互联网档案馆） WebBook page for C3H9PO3]
• （[//web.archive.org/web/20210322041822/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0640.html 页面存档备份，存于互联网档案馆） CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]