五氯酚Pentachlorophenol;缩写PCP),是一种氯代酚类化合物,可用作杀虫剂消毒剂

Quick Facts 五氯酚, 识别 ...
五氯酚
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IUPAC名
2,3,4,5,6-Pentachlorophenol
英文名 Pentachlorophenol
别名 五氯苯酚
识别
CAS号 87-86-5  checkY
PubChem 992
ChemSpider 967
SMILES
 
  • Clc1c(O)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
InChI
 
  • 1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
InChIKey IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
ChEBI 17642
KEGG C02575
性质
化学式 C6HCl5O
摩尔质量 266.34 g·mol−1
外观 白色无嗅针状结晶[1]
密度 1.98 g·cm−3 [2]
熔点 190–191 °C
沸点 309–310 °C(分解)[2]
溶解性 14 mg/L[3]
pKa 4.71[4]
危险性
警示术语 R:R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53
安全术语 S:S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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五氯酚最初于1930年代开始生产,并以多个商品名称发售[5]。有两种形式:作为PCP的钠盐或水剂。

性质

纯品为白色晶体。微溶于水,溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。[1]

制取

五氯酚的制取方法有以下两种:

  1. 六六六无效体高压水解得五氯酚钠,再酸化即得五氯酚。
  2. 在以氯化铝氯化铁催化剂,加热至摄氏191度,对氯化。这过程不会令酚完整氯化,只有84-90%纯度。污染物主要包括其他多酚类物质,多氯二苯并-P-二𫫇英多氯二苯并呋喃。这些副产品的毒性更PCP本身更毒。

用途

PCP可用作除草剂杀虫剂消毒剂[5]。由于其高毒性及低生物降解度,现时已愈来愈少人使用[6]

这种化学品早期以木材防腐为主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。

毒性

  • 症状:发烧、呼吸困难、肌肉痉挛、甚至中毒。
  • 主要途径:刺激鼻、喉、眼部。由皮肤吸收、肺吸收。
  • 致癌:密集曝光在炎热环境之下。

参考文献

外部链接

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