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1,4-二𫫇烷(英语:1,4-dioxane),透明无色的单环杂环有机化合物,在室温下为液体,有轻微类似乙醚的清香气味,是常用的非质子溶剂。分子式为 C4H8O2,沸点为 101 °C,可与水和常见有机溶剂混溶,有潮解性。
1,4-二𫫇烷 | |||
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IUPAC名 1,4-Dioxane | |||
系统名 1,4-Dioxacyclohexane 1,4-二氧杂环己烷 | |||
别名 | 1,4-二氧六环 对二𫫇烷 二𫫇烷 二氧六环 6-冠-2 | ||
识别 | |||
CAS号 | 123-91-1 ![]() | ||
ChemSpider | 29015 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN | ||
EINECS | 204-661-8 | ||
ChEBI | 47032 | ||
DrugBank | DB03316 | ||
KEGG | C14440 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H8O2 | ||
摩尔质量 | 88.1051 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色透明清澈液体 | ||
密度 | 1.034 g/cm³ | ||
熔点 | 11.8 °C | ||
沸点 | 101.1 °C | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | −354 kJ/mol | ||
ΔcHm⦵ | −2363 kJ/mol | ||
S⦵298K | 196.6 J·K−1·mol−1 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11, R19, R36/37, R40, R66 | ||
安全术语 | S:S2, S9, S16, S36/37, S46 | ||
欧盟分类 | 可燃 (F) Carc. Cat. 3 刺激性 (Xn) | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 12 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二𫫇烷的极性比乙醚强,熔点也比乙醚高。溶解能力较强,强于四氢呋喃,与二甲基甲酰胺相近。无水时容易生成爆炸性的过氧化物,蒸馏会使过氧化物的浓度增大,造成危险。
1,4-二𫫇烷可通过环氧乙烷或乙二醇(或聚乙二醇醚)在酸性催化剂存在下发生二聚制备。催化剂可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氢钠。在不纯二𫫇烷中加入氢氧化钠粉末,除去多余的酸和水,滤去固体并蒸馏,即可得到纯品二𫫇烷。
1,4-二𫫇烷还有另外两种比较不常见的异构体:1,2-二𫫇烷和1,3-二𫫇烷。
1,2-二𫫇烷是四氢呋喃生成的醚过氧化物,存在于长期存放的四氢呋喃液体中。
1,3-二𫫇烷则可以看作是1,3-丙二醇与甲醛生成的环状缩醛,通常状态下为稳定的无色液体,在酸中易开环。熔点-42°C,沸点103°C,闪点2°C,CAS号505-22-6。其衍生物多为2-取代,可由1,3-丙二醇与相应醛酮制备。
二𫫇烷最常见的用途是溶剂,它可以用于提取农药、医药产品,溶解染料和分散木材着色剂等。此外也用作发泡剂和熏蒸剂。制备格氏试剂时,二𫫇烷会使卤化镁沉淀出来,不利于烷基卤化镁的生成(Schlenk平衡),故一般不使用二𫫇烷作为溶剂。
1,4-二𫫇烷有毒,对皮肤、眼部和呼吸系统有刺激性,并且可能对肝、肾和神经系统造成损害,[1]急性中毒时可能导致死亡。[2]自然环境中对水的亲和性较强,且不易为生物所降解。[3]它广泛存在于牙膏、洗发精、除臭剂、漱剂、化妆品等个人护理用品中,[4][5]它并不是原料,而是乙氧基化生产聚氧乙烯烷基硫酸钠、油醇聚醚(Oleth)、人参醇(Xynol)和鲸蜡硬脂醇聚醚(Ceteareth)等化合物时,[6]所使用的试剂环氧乙烷(有致癌性)发生二聚生成的副产物。[7]生产商可以通过工序降低二𫫇烷的含量,[8]但这一步并不是强制性的。中国[9]和美国[10]国家标准里,都没有对原料所带入的微量二𫫇烷进行控制,但二𫫇烷属于化妆品中禁止作为生产原料添加的组分。[11]
二𫫇烷可能有致癌性,IARC中它被分为2B类,即对人类的潜在致癌性较小(possibly)。但它对动物的致癌性是已知的。[12]
2009年3月,美国的非盈利组织安全化妆品运动组织(Campaign for Safe Cosmetics)在对美国市场上48种婴儿卫浴产品等进行检测后,发现其中有32种产品含有二𫫇烷,有18种产品含有甲醛,有17种产品同时含有两种“致癌物质”。强生、帮宝适、好奇等品牌的婴儿护理用品都在检测出含有有毒物质的产品之列。[10]其发布的报告中称,在查出二𫫇烷的32种产品中,二𫫇烷的含量虽然很低(0.27-35ppm之间),但长期使用这些产品所造成的累积效果却是不可忽视的,有可能对健康造成影响。[10]
对此,强生公司[13]和帮宝适、好奇的生产商——宝洁、金佰利[14]相继发表声明表示,这些产品所含的微量化合物成分都在标准之内,可以放心使用。美国个人护理协会也在其网站上发表声明,称如此含量的二𫫇烷完全符合标准,远远低于有关法规的限度或所设安全阈值,不会对健康造成影响。相关公司已在生产过程中投入极大努力,将有害化学品的含量维持在极低水平。安全化妆品运动组织的报告是错误的,其目的是要故意引起家长不必要的顾虑,从而促使美国食品和药品管理局完善个人护理产品的安全规范。[15][16]
事件后,由使用强生产品导致的疑似皮肤病患儿数量突增,[17]患者家长纷纷建立QQ群,计划在问题证实后聘请律师组团索赔。[18]强生的一些产品已在中国大陆和台湾下架。[19]中国国家质检总局在对强生中国生产的26种31个批次的婴幼儿洗浴用品进行检验后,称强生婴儿卫浴产品暂时合格:所有产品的甲醛含量都符合规定,仅有婴儿香桃沐浴露这一种产品中的一个批次检出微量的二𫫇烷(3.27微克每千克)。[20][21]