乙胺

乙胺
Simplified skeletal formula	Full structural formula
	IUPAC名; Ethanamine
别名	乙基胺、氨基乙烷
识别
CAS号	75-04-7
PubChem	6341
ChemSpider	6101
SMILES	CCN;
Beilstein	505933
Gmelin	897
3DMet	B00176
UN编号	1036
EINECS	200-834-7
ChEBI	15862
RTECS	KH2100000
KEGG	C00797
MeSH	ethylamine
性质
化学式	C2H7N
摩尔质量	45.08 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.689 g/cm3
熔点	-81 °C
沸点	16.6 °C
溶解性（水）	混溶
蒸气压	121 kPa (20 °C)
危险性
警示术语	R：R12, R20, R22, R34, R36/37/38
安全术语	S：S16, S26, S29
主要危害	有害、腐蚀性、易燃
NFPA 704	4 3 0 ALK
闪点	-17 °C
自燃温度	385 °C
爆炸极限	3.5-14%V
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙胺是两个碳的胺类。无色气体，具类似氨的强烈气味，几乎与所有溶剂混溶，具胺特征性的弱碱性。在化工和有机合成有广泛应用。

Quick Facts 乙胺[1], 识别 ...

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大规模制备方法有两种，一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成：

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

副产二乙胺和三乙胺。工业上三种化合物的每年总产量约8000万千克。^[2]

也可由乙醛的还原胺化得到：

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

其他乙胺制法大多不适于工业。如用乙烯或氨在氨基钠（或相关碱）作用下反应：^[3]

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氢化也可得乙胺。还原剂可为计量的氢化铝锂。此外卤代乙烷（如氯乙烷、溴乙烷）与氨在强碱（如氢氧化钾）存在下行亲核取代也可得乙胺，但会产生大量多乙基化的副产物。^[4]

CH₃CH₂Cl + NH₃ + KOH → CH₃CH₂NH₂ + KCl + H₂O

乙胺可发生烷基伯胺的典型反应如酰化和质子化。与磺酰氯反应得到的磺胺经氧化可得二乙基二亚胺（EtN=NEt）。^[5] 乙胺还可被高锰酸钾氧化为乙醛。

乙胺如同其他低级伯胺是金属锂的良好溶剂，溶解后产生 [Li(RNH₂)₄]⁺ 和溶剂合电子，溶液蒸发后又得回金属锂。此类溶液用于Birch还原反应中还原萘^[6] 和炔等不饱和有机物。

乙胺用于制取草脱净和西玛嗪等除草剂。也见于橡胶制品。

[1]
Merck Index, 12th Edition, 3808.
[2]
Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
[3]
Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.is的存档，存档日期2012-09-12, United States Patent 7161039.
[4]
Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia （页面存档备份，存于互联网档案馆）, St Peter's School
[5]
Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
[6]
Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)

合成