丙烯酰胺（acrylamide，acrylic amide），化学式为CH2=CHCONH2，在常温下为白色无味片状结晶，易溶于水（216g/100mL）、乙醇、醚及三氯甲烷。在常温下会分解为二甲基胺，或是受热分解为一氧化碳、二氧化碳、NOx。丙烯酰胺是一种不饱和酰胺，在空气中或紫外线作用下会发生聚合反应。
| 丙烯酰胺 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 prop-2-enamide | |||
| 别名 | Acrylic amide[1] | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 79-06-1 
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| PubChem | 6579 | ||
| ChemSpider | 6331 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS | ||
| ChEBI | 28619 | ||
| KEGG | C01659 | ||
| IUPHAR配体 | 4553 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H5NO | ||
| 摩尔质量 | 71.08 g·mol−1 | ||
| 外观 | white crystalline solid, no odor[1] | ||
| 密度 | 1.13 g/cm3 | ||
| 熔点 | 84.5 °C（358 K） | ||
| 沸点 | None (polymerization); decomposes at 175-300°C[1] | ||
| 溶解性（水） | 2.04 kg/L (25 °C) | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R45, R46, R20/21, R25, R36/38, R43, R48/23/24/25, R62 | ||
| 安全术语 | S：S53, S45 | ||
| 欧盟分类 | Toxic (T) Carc. Cat. 2 Muta. Cat. 2 Repr. Cat. 3 | ||
GHS危险性符号  [2]
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| H-术语 | H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[2] | ||
| P-术语 | P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313[2] | ||
| 主要危害 | potential occupational carcinogen[1] | ||
| NFPA 704 |
 2
3
2
| ||
| PEL | TWA 0.3 mg/m3 [skin][1] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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100-200 mg/kg (mammal, oral) 107 mg/kg (mouse, oral) 150 mg/kg (rabbit, oral) 150 mg/kg (guinea pig, oral) 124 mg/kg (rat, oral)[3] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙烯酰胺通常被用作合成聚丙烯酰胺，此聚合物可作为水溶性增稠剂，用于污水处理、凝胶电泳、造纸、矿石处理、布料之免烫处理。一些丙烯酰胺也会被使用在染料制造和其它单纯形之制造。含游离糖和氨基酸多的食品原料，在热加工过程中会产生丙烯酰胺，对动物具致癌性。
食物
瑞典科学家在2002年意外发现，经高温加热的含淀粉食物中会产生丙烯酰胺，像是炸薯条、洋芋片、或是加热温度超过摄氏温度120 °C（248 °F）的面包[4][5]。
哈佛大学公共卫生学院流行病学系（Department of Epidemiology, Harvard School of Public Health）的Dr. Lorelei Mucci继2003年发表食物中丙烯酰胺与肠癌（bowel cancer）、肾脏癌（kidney cancer）、膀胱癌（bladder cancer）的发生并无直接关联的结果后， 其最近的研究再度显示丙烯酰胺与乳腺癌的发生，并无直接相关[6]。
Dr. Lorelei Mucci以约五万名瑞典女性为样本的研究发现[6]：罹患乳腺癌的概率，并不会随着丙烯酰胺摄取量的增加而增加。相反的，这些相关研究中有着惊人的逆向趋势。文中指出“摄取丙烯酰胺最高25%的量罹患癌症的概率，居然比食用量最少的25%要低40%”。
研究小组表示，这是因为瑞典人一般日常饮食中摄取的丙烯酰胺量，并未达到能影响罹患癌症概率，以及饮食习惯有助于癌症预防的缘故。 Dr. Mucci表示，目前要做出是否丙烯酰胺会致癌的结论，仍需其他更多的研究数据来协助判定，例如日常饮食摄取丙烯酰胺对脑及神经系统的影响。目前将丙烯酰胺归为致癌物，是因为动物实验的结果。但此实验用于动物的丙烯酰胺是高剂量纯化过的，而非由食物中正常摄取的，必须谨慎解读此结果。目前，仍未有充分证据显示丙烯酰胺对人类为致癌物[6]。
国际癌症研究机构（IARC）将丙烯酰胺归类为2A物质，对动物具有致癌性，但流行病学研究尚无法证明为人类致癌物。
根据香港消费者委员会的研究，食物在经油炸之后，容易产生丙烯酰胺[7]。在摄氏温度130 °C（266 °F）时会出现丙烯酰胺，超过160 °C（320 °F）更会大量出现[8]。研究已知丙烯酰胺可致癌。但世界卫生组织表示，由于难以统计丙烯酰胺要到哪一个浓度才会致癌，所以难以订立安全标准[9]。
食品含量指标值
从2003年底至2007年初，欧洲联盟委员会曾执行“加热后的食品毒物分析”（The Heat-generated Food Toxicants Project， HEATOX）专案研究，以利“找到烹饪（食品加工）方法，最大限度地减少这些化合物的含量，从而提供安全、营养和高品质的食品”[12][13]。研究发现，丙烯酰胺构成对人类有致癌的危险证据得到有利数据[14]，并表明“估计对欧洲消费者而言，与许多调理食物致癌性相比，暴露于丙烯酰胺带来更高的风险”[12]。此专案仅为消费者提供如何降低丙烯酰胺的摄入量的参考建议[12]。
2013年11月，欧盟公布“2013/647/EU”（食品含丙烯酰胺的参考值）[15]。
自2002年以来，美国FDA已经多次分析了多种食品产品的丙烯酰胺含量，以供大众参考指引[16][17][18][19][20]。
烟草产品
参考文献
外部链接
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