β-甲氨基-L-丙氨酸

β-甲氨基-L-丙氨酸（英文β-methylamino L-alanine，简称BMAA），是一种神经毒素，能在苏铁科植物种子中找到。这一种非蛋白氨基酸，与非必要氨基酸丙氨酸（alanine）十分相似，是由念珠藻属的蓝藻产生，而这些蓝藻大多生长于植物的根部。

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beta-Methylamino-L-alanine
别名	2-Amino-3-methylaminopropanoic acid
识别
CAS号	15920-93-1  Y
PubChem	105089
ChemSpider	94816
SMILES	CNC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI	73169
KEGG	C08291
MeSH	alpha-amino-beta-methylaminopropionate
性质
化学式	C4H10N2O2
摩尔质量	118.13 g·mol−1
log P	−0.1
pKa	1.883
pKb	12.114
相关物质
相关化合物	肌氨酸 二甲基甘氨酸 胍基乙酸 肌酸 N-Methyl-D-aspartic acid Guanidinopropionic acid 精氨酸
相关化学品	二甲基乙酰胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

神经毒性

根据一些研究，BMAA 被视为导致关岛型“肌肉萎缩性侧索硬化症 / 帕金征群痴呆综合症”（ALS/PDC）^[1][2]的可能成因，在关岛的查莫罗人罹患这症状的几率十分高^[3]，当地人称之为Lytico-boding，“Lytico”意指肌肉萎缩，“Boding”则是肌肉僵硬的意思。^[4]香港中文大学生物化学系副教授陈竟明指，人体会从食物吸收蛋白氨基酸，代谢物会被排出体外，但神经细胞可能未能识别氨基酸的代谢物BMAA，遗留体内而损害神经系统。^[5] 但中大脑神经科主任黄家星指，尚未确定BMAA对人类有害，难以估计安全的食用量。^[6]

BMAA的来源

1950年代，罗塔岛和关岛查莫罗人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高于已发展国家的50至100倍，包括美国。当时亦不能确实证明，是遗传和病毒引致居物发病，但1955年后，关岛患ALS/PDC的比率却不明地减少，这引起学者和环保组织的关注和调查。研究发现查莫罗人以苏铁科植物种子来制造传统药物，但因为第二次世界大战后，关岛由美国统治，所引进的现代化医疗药物令查莫罗人降低对传统药物的依赖，间接使居民减少吸收苏铁种子中的BMAA。^[7]

其后的研究指，BMAA能够透过生物放大作用累积，被人体大量吸收。因为查莫罗人有食用狐蝠的风俗，而狐蝠以苏铁种子为主要食粮，故BMAA大量累积在狐蝠体内，食用至一定分量便会产生毒性。1950年代在关岛收集的蝙蝠样本显示，蝙蝠体内含有的BMAA比每克的苏铁种子高出数百倍。^[4]

已有研究指出，鲨鱼翅中含有高含量的BMAA。^[8]其制品鱼翅羹及软骨胶囊恐对健康造成威胁。 ^[9]

BMAA目前可借由已知检验法检测出，包括：液相色谱法、高效液相色谱法、氨基酸分析、毛细管电泳、核磁共振光谱法。^[10]

神经毒性效应

一些动物食用苏铁科植物而出现的机能退化，令植物和ALS/PDC病源的可能关联得以肯定，其后终在实验室发现β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恒河猴身上产生强烈的毒性，症状包括^[7]：

• 四肢肌肉萎缩。
• 脊髓的前角细胞产生非反应性退化。
• 大脑皮质和锥体细胞（pyramidal neuron）退化或流失。
• 皮质的贝兹细胞（Betz cell）产生神经病理学上的异变。
• 中枢传导路径（central motor pathway）的传导能力不足。
• 行为机能障碍。

亦有研究将老鼠脊髓抽出培植，发现小量β-甲氨基-L-丙氨酸积累能选择性杀死老鼠的神经元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化“AMP-KA谷氨酸受体”（AMPA-Kainate glutamate Receptor）并加速体内生产自由基。^[4]

国际关注

国际间对食用蓝藻门生物开始关注，因为不论土生和水生的蓝藻生物皆含有的BMAA，并可能透过食物链不断累积产生生物放大作用，对人类的损害将逐渐增加。香港中文大学亦呼吁大众停止食用同属蓝藻门的发菜，减轻患上柏金逊症和老人痴呆症的风险。^[4][5]

相关条目

• 肌肉萎缩性侧索硬化症

参考

1. 杨晓苏, 魏杰, 龙小艳, 等. 关岛型肌萎缩侧索硬化-帕金森综合征-痴呆复合征一例. 中华神经科杂志. 2008, 41 (3): 216-216. doi:10.3321/j.issn:1006-7876.2008.03.025 （中文（中国大陆））.
2. 注：ALS/PDC 的英文全名是“Amyotrophic lateral sclerosis / Parkinsonism dementia complex of Guam”
3. Cox PA, Banack SA, Murch SJ, Rasmussen U, Tien G, Bidigare RR, Metcalf JS, Morrison LF, Codd GA, Bergman B. Diverse taxa of cyanobacteria produce β-N-methylamino-L-alanine, a neurotoxic amino acid. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 2005, 102, 5074-5078. [1]
4. Greg Miller. Guam's Deadly Stalker: On the Loose Worldwide? Science July 2006, 28 (313), 428-431. [2]
5. 髮菜無益 調查指三成假貨真貨含神經毒素, 香港明報, 30/1/07. [2007-01-29]. （原始内容存档于2007-09-29）.
6. 中大引述文献：食发菜会痴呆, 香港《苹果日报》,30/1/07
7. PS Spencer, PB Nunn, J Hugon, AC Ludolph, SM Ross, DN Roy, and RC Robertson. Guam amyotrophic lateral sclerosis-parkinsonism-dementia linked to a plant excitant neurotoxin. Science July 1987, 31 (237), 517-522.
8. 存档副本. [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-01-20）.
9. 存档副本. [2016-02-04]. （原始内容存档于2022-03-24）.
10. [3]