Z型并苯

Z型并苯（英语：Zethrene）是由两个非对映体单元组成的多环芳烃。根据Clar's规则，两个外侧的萘环单元是有芳香性的，但两个中心双键却一点也不具有芳香性。因此，该化合物有着较多的学术研究。Z型并苯是暗红色的，它对光敏感，在日光灯照射下12 h便可完全分解。其熔点为262℃。

Z型并苯
IUPAC名 Dibenzo[de,mn]tetracene 二苯并[de,mn]并四苯[1]
识别
CAS号	214-63-1  Y
ChemSpider	11562880
SMILES	c1ccc3c6c1cccc6\C=C/2\c4cccc5cccc(\C=C\23)c45
InChI	InChI=1S/C24H14/c1-5-15-7-3-11-19-22-14-18-10-2-6-16-8-4-12-20(24(16)18)21(22)13-17(9-1)23(15)19/h1-14H
性质
化学式	C24H14
摩尔质量	302.37 g·mol−1
熔点	262 °C（535 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

Z型并苯最初由Erich Clar于1955年分别由1,2-二氢苊和䓛为原料合成。^[2]Mitchell和Sondheimer由苯环化^{[注 1]}的[10]轮烯制备了这种化合物。^[3][4]

1968年Sondheimer所用的Z型并苯合成路线
1968年Sondheimer所用的Z型并苯合成路线

Kemp、Storie和Tulloch^[5]报道了一种硫的挤压法；Wu等人^[6]报道通过偶联反应，或者说二聚化后原位（in situ）去甲硅烷基化（desilylization）反应来合成它。

2010年Wu所用的Z型并苯合成路线
2010年Wu所用的Z型并苯合成路线

2013年，Heck的变体有了报道。^[7]

Z型并苯的衍生物是已知的。^[8][9]

结构

X射线晶体学表明，Z型并苯是一种平面分子。^[6]相比于芳香组分，分子中心部分的键长与单键或双键的自身键长一致。

参考文献

1. 梁志雄, 缪谦. 二苯并[de,nm]并四苯的合成及半导体性质研究 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 全国有机固体电子过程暨华人有机光电功能材料学术讨论会 , 2010
2. Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans. Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen). Chemische Berichte. 1955, 88 (10): 1520. doi:10.1002/cber.19550881008.
3. Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz. A dinaphth[10]annulene. Journal of the American Chemical Society. 1968, 90 (2): 530. doi:10.1021/ja01004a080.
4. Mitchell, R.H.; Sondheimer, F. The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene. Tetrahedron. 1970, 26 (9): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
5. Kemp, William; Storie, Iain T.; Tulloch, Charles D. Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (Z型并苯). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1980: 2812. doi:10.1039/P19800002812.
6. Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting. Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes. Angewandte Chemie International Edition. 2010, 49 (39): 7059. doi:10.1002/anie.201001929.
7. Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian. Revisiting Z型并苯: Synthesis, reactivity and semiconductor properties. Chemical Science. 2013, 4 (8): 3294. doi:10.1039/C3SC51158H.
8. Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito. Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Z型并苯 Derivatives. Organic Letters. 2009, 11 (18): 4104. doi:10.1021/ol9015942.
9. Sun, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan. Soluble and Stable Z型并苯bis(dicarboximide) and Its Quinone. Organic Letters. 2010, 12 (20): 100923111447081. doi:10.1021/ol102088j.

注释

1. 原文为“benzannulated”，英文释义参见维基词典 - benzannulated （页面存档备份，存于互联网档案馆）。